Halfenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1993 von Mitsui Chemicals patentiert wurde.

Strukturformel
Strukturformel von Halfenprox
Allgemeines
Name Halfenprox
Andere Namen
  • 2-(4-Bromdifluormethoxyphenyl)-2-methyl-1-(3-phenoxybenzyl)methylpropan
  • Brofenprox
  • Cyprene
  • Sirbon
Summenformel C24H23BrF2O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111872-58-3
EG-Nummer (Listennummer) 601-128-5
ECHA-InfoCard 100.109.809
PubChem 10140464
ChemSpider 8315975
Wikidata Q2925959
Eigenschaften
Molare Masse 477,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,31 g·cm−3[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 291 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,00005 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Halfenprox kann durch Reaktion von 2-(4-Bromdifluormethoxyphenyl)-2-methylpropanol und 3-Chlormethyldiphenylether gewonnen werden.[3]

Verwendung Bearbeiten

Halfenprox wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Zulassung Bearbeiten

Der Wirkstoff Halfenprox ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[4] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f Eintrag zu Halfenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Dezember 2013.
  2. a b Datenblatt Halfenprox bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halfenprox (aka brofenprox) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.