Glycidaldehyd
Glycidaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Aldehyde und das einfachste Epoxidaldehyd.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Glycidaldehyd | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C3H4O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit starkem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 72,06 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-62 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck |
27 mmHg (25 °C)[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] und den meisten organischen Lösungsmitteln[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Glycidaldehyd kann durch Epoxidierung von Acrolein mit alkalischem Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Glycidaldehyd ist ein farblose Flüssigkeit mit starkem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1] Es dimerisiert leicht zu einem weißen, kristallinen Feststoff.[2] Mit Acetylaceton und Ethylacetoacetat kondensiert es unter Bildung von Furanderivaten.[4] Wenn die Verbindung mit Alkoholen, Carbonsäuren, Phenolen und anderen Reagenzien mit aktiven Wasserstoffatomen reagiert, öffnet sich der Epoxidring und bildet beta-substituierte Lactaldehyde. Primäre Amine bilden durch Wechselwirkung mit der Carbonylgruppe Epoxyaldimine.[2] Die durch OH-Radikale eingeleitete Photooxidation von Glycidaldehyd führt zu CO, CO2, Ameisensäure, Ameisensäureanhydrid, Formaldehyd und Hydroperoxymethylformiat[S 1] als Hauptprodukte.[5]
Verwendung Bearbeiten
Glycidaldehyd wird bei der Verarbeitung von Wolle und Leder sowie bei der Herstellung von chirurgischem Nahtmaterial verwendet.[1] Es wurde als Vernetzungsmittel für die Zurichtung von Wolle, für die Ölgerbung und Fettverflüssigung von Leder eingesetzt.[6]
In der Veterinärmedizin wird der Stoff als Inaktivierungsmittel gegen das Maul- und Klauenseuchevirus eingesetzt.[7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Glycidaldehyd wurde bei Mäusen durch Auftragen auf die Haut und durch subkutane Injektion und bei Ratten durch subkutane Injektion auf Karzinogenität getestet. Bei beiden Tierarten entstanden an der Applikationsstelle bösartige Tumore.[6][8] Glycidaldehyd ist Berichten zufolge nach einmaliger Exposition durch Verschlucken, Einatmen oder perkutane Absorption mäßig toxisch und reizt das Oberflächengewebe und den Lungentrakt.[9]
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Glycidaldehyd enthalten.[10]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i New Jersey Department of Health: GLYCIDALDEHYDE, abgerufen am 16. März 2024
- ↑ a b c d Shell Synthesizes Glycidaldehyde: GDA has both epoxide and aldehyde in smallest possible molecule that can hold them. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 37, Nr. 16, 1959, S. 49–50, doi:10.1021/cen-v037n016.p049.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Paul H. Williams, George B. Payne, William J. Sullivan, Paul R. Van Ess: Chemistry of Glycidaldehyde 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 18, 1960, S. 4883–4888, doi:10.1021/ja01503a033.
- ↑ S. Ma, I. Barnes, K. H. Becker: Atmospheric Degradation of Glycidaldehyde: Photolysis and Reaction with OH Radicals. In: Environmental Science & Technology. Band 32, Nr. 22, 1998, S. 3515–3521, doi:10.1021/es9804159.
- ↑ a b IARC: GLYCIDALDEHYDE, IARC Monographs Supplement 7 (1987), abgerufen am 16. März 2024
- ↑ J.S. Martinsen: Inactivation of foot-and-mouth disease virus by glycidaldehyde. Hrsg.: Am J Vet Res. Nr. 1417-23, 25. September 1964, PMID 14204822 (englisch).
- ↑ US EPA, ORD: Glycidaldehyde CASRN 765-34-4 | IRIS | US EPA, ORD, abgerufen am: 16. März 2024
- ↑ C. H. Hine, R. J. Guzman, M. K. Dunlap, R. Lima, G. S. Loquvam: Studies on the Toxicity of Glycidaldehyde. In: Archives of Environmental Health: An International Journal. Band 2, Nr. 1, 1961, S. 23–30, doi:10.1080/00039896.1961.10662813.
- ↑ Glycidaldehyde. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 16. März 2024 (englisch).