Fusidinsäure

chemische Verbindung

Fusidinsäure ist ein bakteriostatisch wirksames Antibiotikum. In der Bakterienzelle bindet sie an einen Elongationsfaktor EF-G und verhindert dadurch die Proteinbiosynthese am bakteriellen Ribosom.

Strukturformel
Strukturformel von Fusidinsäure
Allgemeines
Name Fusidinsäure
Andere Namen
  • (17Z)-16β-Acetoxy-3α,11α-dihydroxy-(4α,8α,9β,13α,14β)-29-nordammara-17(20),24-dien-21-säure (IUPAC)
  • ent-(17Z)-16α-(Acetyloxy)-3β,11β-dihydroxy-4β,8,14-trimethyl-18-nor-5β,10α-cholesta-17(20),24-dien-21-säure
Summenformel C31H48O6
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6990-06-3
EG-Nummer 230-256-0
ECHA-InfoCard 100.027.506
PubChem 3000226
ChemSpider 2271900
DrugBank DB02703
Wikidata Q259930
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 516,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemisch handelt es sich um eine tetracyclische Triterpensäure mit einem 29-Nordammaran-Grundgerüst (Fusidan), die aus dem Pilz Fusidium coccineum gewonnen wird. Arzneilich eingesetzt wird neben Fusidinsäurehemihydrat[4] auch das Natriumsalz der Fusidinsäure, Natriumfusidat.[5]

Anwendung Bearbeiten

Fusidinsäure wird hauptsächlich gegen Infektionen der Augen und der Haut durch Staphylokokken lokal eingesetzt, ist aber auch bei Einnahme oder als Infusion systemisch wirksam.[6]

Fusidinsäure wirkt außer auf Staphylokokken auch auf Neisserien, Clostridien und Corynebakterien. Fusidinsäure wirkt nicht gegen die meisten gramnegativen Bakterien.

Fusidinsäure gelangt auch gut in Knochen und Gelenke; sie wird in der Leber verstoffwechselt und über die Galle ausgeschieden.

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate
Fucidin (A, CH, CZ), Fucidine (D), Fucithalmic (D, A, CH), Fusicutan (D)

Kombinationspräparate
Fucicort (D, CH), Fucidin H (CH)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Fusidinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Fusidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  3. W. GODTFREDSEN, K. ROHOLT, L. TYBRING: Fucidin: a new orally active antibiotic. In: The Lancet. Band 1, Nummer 7236, Mai 1962, S. 928–931, doi:10.1016/s0140-6736(62)91968-2, PMID 13899434.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fusidinsäurehemihydrat: CAS-Nummer: 172343-30-5, PubChem: 46174085, ChemSpider: 30791485, Wikidata: Q27292316. Fusidinsäure (Ph. Eur.)
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumfusidat: CAS-Nummer: 751-94-0, EG-Nummer: 212-030-3, ECHA-InfoCard: 100.010.937, PubChem: 23672955, ChemSpider: 2298842, Wikidata: Q27281314.
  6. A. J. Chadwick, B. Jackson: Intraocular penetration of the antibiotic Fucidin. In: British Journal of Ophthalmology, 1969, S. 1. bjo.bmj.com (PDF)