Fluquinconazol
Fluquinconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Conazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluquinconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H8Cl2FN5O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 376,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
320 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Fluquinconazol kann durch Reaktion von 5-Fluoranthranilsäureamid mit 2,4-Dichlorisocyanatbenzol, Phosphoroxychlorid und dem Kaliumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Fluquinconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
Fluquinconazol wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze verwendet. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.[5]
Zulassung Bearbeiten
Fluquinconazol wurde 1992 auf den Markt gebracht und war seit 1997 zugelassen.[6][7]
In der Europäischen Union wurde Fluquinconazol 2008 zunächst nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen, bestehende Zulassungen wären bis Ende 2011 zu widerrufen gewesen.[8] Diese Entscheidung wurde 2011 aufgehoben, seit Januar 2012 durfte Fluquinconazol in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden,[9] diese Zulassung ist jedoch am 31. Dezember 2021 ausgelaufen.[10]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.[10]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Fluquinconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ a b c Eintrag zu 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 788 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF), bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2008) 7637.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 806/2011 der Kommission vom 10. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluquinconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF)
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluquinconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.