Famciclovir
Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Famciclovir | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H19N5O4 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Virostatikum | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 321,33 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Chemie Bearbeiten
Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.
Pharmakologie Bearbeiten
Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.
Anwendung Bearbeiten
Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Infektion mit Hepatitis B angewendet.[3] Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.
Handelsnamen Bearbeiten
Monopräparate
Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 29. Oktober 2013.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 670.
- ↑ a b Datenblatt Famciclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
- ↑ C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. In: Journal of Hepatology, 2000, 32(6), S. 1011–1018; PMID 10898322