Diskussion:Ninhydrin

Meiner Meinung nach zeigt das Bild die Struktur von Ninhydrinhydrat, nicht aber die von Ninhydrin. Um Ninhydrin zu erhalten müsste ein Wassermolekül abgespalten werden, wobei am C-Atom rechts außen eine Doppelbindung zum Sauerstoffatom entstehen würde. Nebenbei stimmt die angegebene Summenformel nicht mit der Strukturformel (weder der von Ninhydrin noch der des Hydrats) überein.

stimmt - werd ich in kürze überarbeiten --Zaxxon 19:04, 12. Dez 2005 (CET)

ok hab jetzt nochmal diverse quellen befragt:

• römpp bezeichnet das hydrat als "ninhydrin"
• merck [1] und sigma [2] verkaufen das hydrat unter diesem namen
• en:Ninhydrin und nl:Ninhydrine haben auch das hydrat angegeben
• bem googeln hab ich dafür zwei quellen gefunden, die mit dir konform gehen [3] [4]

werd sowohl abbildung als auch summenformel (kann da eigentlich keinen fehler finden, bin aber für jeden hinweis dankbar *g*) so lassen wie sie sind... wenn sich wer besser auskennt, möge er/sie einfach den artikel entsprechend ändern *g* --Zaxxon 14:28, 26. Dez 2005 (CET)

Das Ninhydrinhydrat desmeist mit Ninhydrin bezeichnet liegt dadran, dass es soweit Wasser anwesend ist als Hydrat vorliegt. Im übrigen einer der wenigen Fälle die nicht der Erlenmeyer Regel folgen. Zumindest bezeichne der Name 2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion nicht das Hydrat.QWerner 11:37, 16. Jan 2006 (CET)

--> "Besonderheiten"

Dort hat jemand geschrieben, dass Ninhydrin der Erlenmeyer widerspricht, das tut es aber nicht! Geminale Diole sind vorhanden, wenn Wasser anwesend ist! Das sagt auch die Erlenmeyerregel, daher steht das da falsch. (nicht signierter Beitrag von 82.82.186.152 (Diskussion) 10:21, 22. Aug. 2010 (CEST))

--> Reaktionsmechanismus

Einheit der Nachweisgrenze ist irreführend

Ich werde aus der Nachweisgrenze nicht schlau. Also: 0,001 bis 0,1 mg?? Wenn es sich um eine Reaktion zur Bestimmung einer Aminosäurekonzentration handelt, sollte die Grenze doch in mg/ml oder in mol angegeben sein, oder nicht? --Research me 13:04, 6. Jul. 2009 (CEST)

link

Ruhemanns Purpur

führt nur auf eine Uniseite - nicht jedoch zu einem dort möglicherweise verbrachten Artikel (nicht signierter Beitrag von Pleindespoir (Diskussion | Beiträge) 09:55, 24. Feb. 2011 (CET))

Es existiert offenbar noch kein Artikel zu Ruhemanns Purpur. Das liegt vermutlich daran, dass es sich um ein Anion handelt. Siehe [[5]]. Ich konnte auch keine CAS-Nummer dazu finden und kein Wikidata-Objekt. Es wird von daher schwierig bis nicht sinnvoll sein, einen entsprechenden Artikel zu schreiben.--Kreuz Elf (Diskussion) 00:17, 27. Apr. 2022 (CEST)

Fehler

Ninhydrin bindet nur an sekundäre Aminosäuren, später im Text wird auch Prolin angeführt. (Wiederspruch zu Einleitung und 2. Absatz von Eigenschaften)

Man führt die Aminosäurenmessung bei 480 nm durch (Bates-Test).

Ab einer Aminosäurenkonzentration von 10mM ist die Messung der Extinktion nicht mehr linear mit der Zunahme der AS-Konz., (auch der Grund für die Messung bei 480nm. Bei 400nm ist der lineare Bereich noch kleiner).

Die Färbung mit Prolin ist definitiv rot und nicht gelb (Erst letzte Woche im Labor die intrazelluläre Prolinkonz. von B.subtilis gemessen.)!!!

Im Bild des Ninhydrin-Reaktionsmechanismus mit Aminosäuren fehlt am Ende bei der Kupplung zum Farbstoff die Abspaltung eines Wassermoleküls. Erst dann ist die Reaktionsgleichung stöchiometrisch ausgegelichen. (nicht signierter Beitrag von 178.5.179.204 (Diskussion) 16:53, 13. Apr. 2013 (CEST))

Die Reaktionsgleichung von Ninhydrin mit Prolin ist leider nicht korrekt. Über dem zweiten Reaktionspfeil steht, dass CO2 die Reaktion verlassen würde, dies ist sicher über copy paste von der Reaktion von Ninhydrin mit primären Aminen hier herein geraten. Dann wird nicht erklärt wie im gleichen Schritt (2ter Reaktionspfeil) die Alkoholgruppe einfach verschwindet, also eine Redoxreaktion, aber ohne entsprechenden Reaktionspartner. In einem Paper dazu finde ich auch eine Enolspezies mit positiv geladenem Stickstoff stattdessen. Wie das zweite Ninhydrinmolekül dann auch noch ans Prolin addieren soll verstehe ich nicht. (nicht signierter Beitrag von 2001:638:1558:F046:C999:2602:B1C5:93CA (Diskussion) 18:33, 2. Jul. 2020 (CEST))

Mechanismus

Im letzten Schritt des Mechanismus wird die Kondensation nicht dargestellt (siehe letzter Reaktionspfeil).

Mechanismus fehlerhaft(siehe Bindungen im Fünfring) (nicht signierter Beitrag von 92.192.42.208 (Diskussion) 19:55, 1. Jul 2014 (CEST))

Unter Mechanismus steht: "Am mittleren Carbonylsauerstoff greift die Aminogruppe 2 der Aminosäure an und kondensiert zum Imin.", das müsste meiner Meinung nach Carbonylkohlenstoff heißen. --DerMich (Diskussion) 16:44, 17. Mai 2020 (CEST)

Zweiter Schritt bei "Reaktion von Ninhydrin mit Prolin" fehlerhaft.

Zweiter Schritt bei "Reaktion von Ninhydrin mit Prolin" zeigt eine Decarboxylierung an. Diese wird jedoch nicht ausgeführt. (nicht signierter Beitrag von 141.70.15.157 (Diskussion) 02:23, 13. Nov. 2019 (CET))

Vandalistisch angehauchte Änderungen / Was machen wir mit dem offensichtlich halbwahren Reaktionsmechanismus??

@Appolonia1898: Deine letzten zwei Änderungen Spezial:Diff/222349345, Spezial:Diff/222349637 habe ich zurückgesetzt. Grund dafür: Du gibst keine Quelle an. Ich stimme zwar zu, dass der Reaktionsmechanismus auf dem Bild nicht aus der vorher bereits vorhandenen Quelle hervorgeht (ich würde Behaupten, dass der erste Schritt stimmt, aber das Produkt wird so bestimmt nicht entstehen), aber in solchen Fällen solltest du die Abbildung nicht einfach ersatzlos streichen, sondern dies zur Diskussion bringen. Von dir existiert außerdem keine Benutzerseite. Von daher weiß ich nicht mal, ob du dies hier überhaupt mitbekommen wirst. --Kreuz Elf (Diskussion) 00:06, 27. Apr. 2022 (CEST) P.S.: Aus der bereits vorher vorhandenen Quelle geht hervor, dass tatsächlich zunächst nur ein Molekül Prolin mit einem Molekül Ninhydrin reagiert. Ich sehe jedoch keinen Hinweis darauf, dass eine Reaktion dieses gelben Addukts mit einem weiteren Molekül Ninhydrin unmöglich ist. Dass diese Folgereaktion nicht stattfindet halte ich zwar für wahrscheinlich, aber das scheint mir spekulativ zu sein. Von daher würde ich das erstmal nicht so ausdrücklich in den Artikel schreiben, bis es nicht eindeutig geklärt ist.--Kreuz Elf (Diskussion) 00:24, 27. Apr. 2022 (CEST)

Vielen Dank für deinen aufmerksamen Kommentar. Ich hielt es zunächst für besser eine unbelegte Behauptung zu entfernen, habe aber nun intentsiv recherchiert und ein Paper (zugegebenermaßen schon ein älteres) gefunden, das den kompletten Mechanismus darstellt und als verlässliche Quelle dienen kann. Die gefundenen Informationen werde ich einpflegen und refenrenzieren. Ich würde mich freuen, wenn du nach erledigter Arbeit Korrektur lesen würdest. Meine voreiligen Änderungen bitte ich zu entschuldigen. --Appolonia1898 (Diskussion) 08:47, 27. Apr. 2022 (CEST)

@Appolonia1898: Danke für deinen Aufwand. Die Quelle enthält auch einen Mechanismus, den ich für plausibel halte. Ich werde den gleich mal "zu Papier bringen" und hier einfügen. Warum hast du eigentlich keine Benutzerseite?--Kreuz Elf (Diskussion) 00:49, 29. Apr. 2022 (CEST)

Ich denke so ist es stimmiger.--Kreuz Elf (Diskussion) 03:39, 29. Apr. 2022 (CEST)