Diskussion:Diels-Alder-Reaktion

Letzter Kommentar: vor 2 Jahren von 2001:16B8:AD6D:D100:5458:995C:2128:497C in Abschnitt Anwendungen / prakt.Nutzen ?
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Unverständlich Bearbeiten

Dieser Artikel ist wie von Seite 27 aus einem Lehrbuch abgeschrieben und für die Allgemeinheit total unverständlich ! Was ist die praktische Relevanz der Reaktion? Kann man damit Bier brauen ? Insektizid! Wer hat sie wann und warum entdeckt und warum hat er sich dafür überhaupt interessiert ? Die allgemeine Einbettung fehlt. --89.53.78.129 22:14, 14. Jan. 2008 (CET)Beantworten

Die praktische Relevanz der Methode ist die Herstellung substituierter Cyclohexene, die in vielfältiger Weise eingesetzt werden können. Ich hoffe, dass die allgemeine Einbettung jetzt ein wenig besser ist. Gruss, Linksfuss 18:43, 22. Jan. 2008 (CET)Beantworten
Versteh mich nicht falsch, die Seite sieht total professionell aus und scheint mir auch sehr gut recherchiert, belegt und für den interessierten Studenten mit "anschaulichen Grafiken" ausgestattet. Als Nicht-Chemiker frage ich mich nur: "worum geht es hier?". Auch für den Laien sollte hier was zu holen sein, und da wären ein paar ganz einfache, einordnende Wörter oder Beispiele an einigen Stellen hilfreich(siehe mein erster Kommentar), wie z.B. bei Quantenmechanik. Natürlich kann man die Details nicht jedem erklären. Ich z.B. kam über die wikipedia-Seite Otto Diels hierher und fragte mich: "Wofür hat der den Nobelpreis gekriegt" ? Bisher habe ich nur verstanden dass er sich ein Modell für einen Reaktionsmechanismus überlegt hat, nicht jedoch ob irgendjemand was mit diesem Modell anfangen konnte(was ich jedoch vermute, denn er bekam ja den Nobelpreis). --89.53.5.11 23:50, 2. Feb. 2008 (CET)Beantworten
Leider die Sache für den Nicht-Chemiker nicht wirklich ergiebig darstellbar. Die Reaktion wird bei der Synthese aller möglichen Verbindungen genutzt, was dabei dann (u.u nach einer langen Reihe weiterer Syntheseschritte) herauskommt, hat nichts mehr mit der D.-A.-Rkt. zu tun. Wenn dein Zielmolekül (oder eins, daß du auf dem Weg dahin brauchst) einen Sechsring mit Doppelbindung hat, könnte ein Syntheseschritt eine D.-A.-Rkt. sein. Mehr ist nicht dran, reicht aber für nen Nobelpreis :-). --Maxus96 00:58, 22. Mär. 2009 (CET)Beantworten

Stichwort exo vs. endo Bearbeiten

Im Artikel wird darauf abgestellt, dass neuere Rechnungen zeigen würden, dass endo- vs. exo-Selektivität bei DA-Reaktionen nur zu 0.3% durch sekundäre Orbital-WWs begründbar wären. Zitiert wird [8]. In [8] jedoch steht wiederum exakt dass gleiche, nämlich dass eben neuere Rechnungen zeigen würden... usw. Die Rechnungen sind DORT jedoch nicht ausgeführt - Bitte Original-Literatur zitieren - Danke!

In der verwiesenen Quelle [8] sind doch Literaturangaben gemacht, unter [vii]. Bernd KlauEs 15:21, 10. März 2008.
Hab jetzt keine Lust, mir den Originalartikel zu ziehen, aber diese Angabe mit "0.3%" ist doch komisch, oder? O.3 Prozent ist in der Chemie genau garnichts, null, niente, IMHO. Und in diesem pdf steht nirgendwo, für was für eine Reaktion diese komische Zahl gilt.--Maxus96 23:00, 21. Dez. 2008 (CET)#Beantworten
Zitierte Artikel:
D. Ginsburg, Tetrahedron, 1983, 39, 2095: Ist ein Übersichtsartikel. >40 Seiten hab ihn überflogen und konnte nichts direkt entdecken. Hab aber echt nur drüber gescrollt.
M. A. Fox, R. Cardona, N. J.Kiewiet, J. Org. Chem., 1987, 52, 1469: Theoretische Rechnungen (MNDO und AM1, was immer das auch ist) habe gezeigt, dass sterische Effekte einen großen Einfluss auf diese Reaktion haben.
G. Schulz, Dissertation, Göttingen, 1995: Habe ich momentan leider keinen Zugriff drauf. Denke aber, dass das mit den 0.3 % hier drin zu finden seinen muss.--Bernd KlauEs 16:49, 29. Jan. 2009 (CET)Beantworten

Quelle [8] ist nach langer Zeit garnicht mehr zugänglich, somit steht dieser Satz da wie eine Behauptung :/ (nicht signierter Beitrag von 95.88.105.154 (Diskussion) 18:08, 4. Dez. 2011 (CET)) Beantworten

Retro-Diels-Alder im Massenspektrometer? Bearbeiten

Ich find grad meinen alten Mitschrieb nicht, aber die Retro-Diels-Alder im Massenspektrometer ist doch keine Richtige, oder? Die läuft ja über ein Radikalkation! Und es gibt ja "richtige" Retro-Diels-Alder-Rkt., beispielsweise kann man aus Dicyclopentadien mit einem Eisen-Kat Cyclopentadien abdestillieren.--Maxus96 22:52, 21. Dez. 2008 (CET)Beantworten

Bild falsch Bearbeiten

HOMO Dien ist FALSCH! HOMO Dien hat eine Knotenebene, LUMO Dienophil auch. Im Bild ist ein inverse Diels alder reaktion gezeigt. Korrektur bitter nötig! Noch genauer ist eine falsche "inverse Diels Alder Reaktion" gezeigt, da bei selbiger ein elektronenarmes Dien mit einem elektronenreichen Dienophil reagieren müsste.(nicht signierter Beitrag von 139.18.60.177 (Diskussion | Beiträge) 13:30, 25. Jun. 2009 (CEST)) Beantworten

Bild mit den Orbitalwechselwirkungen Bearbeiten

Die im Abschnitt "Mechanismus" im Bild Datei:Diels_Alder_Orbitale.svg gezeigten Molekülorbitale entsprechen dem LUMO beim Dien und dem HOMO beim Dienophil. Somit stellt das eine Diels-Alder Reaktion mit inversem Elektronenbedarf dar. Sollte man das im Text erwähnen oder doch eher das Bild ändern, damit es einer üblichen Diels-Alder Reaktion entspricht? edit: wurde schon erwähnt, sorry. (nicht signierter Beitrag von T4n4t0s (Diskussion | Beiträge) 23:59, 19. Feb. 2011 (CET)) Beantworten

Anmerkung von 89.182.129.49 Bearbeiten

Die Abbildung der Reaktion zwischen Dien und Dienophil ist nicht korrekt, da eigentlich das HOMO des Diens und das LUMO des Dienophils interagieren!

Anwendungen / prakt.Nutzen ? Bearbeiten

s.o., THX in advance (nicht signierter Beitrag von 2001:16B8:AD6D:D100:5458:995C:2128:497C (Diskussion) 01:54, 22. Nov. 2021 (CET))Beantworten