Dimethylvinphos
Dimethylvinphos ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Organophosphate. Es wurde 1966 auf den Markt gebracht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylvinphos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10Cl3O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich beim Erhitzen[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Dimethylvinphos wird analog zum strukturverwandten Tetrachlorvinphos hergestellt. Durch die Reaktion von 1,3-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid wird 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon gewonnen. Das reagiert wiederum mit Trimethylphosphit zum Dimethylvinphos.[3]
Struktur und Eigenschaften Bearbeiten
Es gibt zwei Diastereomere von Dimethylvinphos. In technischen Produkten kommt jedoch zu mehr als 95 % das (Z)-Isomer[4] vor.[5]
Dimethylvinphos ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer wasserlöslich ist.[1] Die Substanz ist instabil im Sonnenlicht und hydrolysiert in neutralem Wasser bei einer Halbwertszeit von 40 Tagen.[5][6]
Verwendung und Wirkungsweise Bearbeiten
In Ländern, in denen Dimethylvinphos zugelassen ist, ist es unter dem Namen Rangado als Pulver erhältlich.
Dimethylvinphos wird vor allem als Insektizid im Reisanbau verwendet. Hierbei kommt es vor allem gegen Wickler und stängelbohrende Insekten zum Einsatz. Es wirkt dabei sowohl als Kontaktgift als auch als Fraßgift.[5][6]
Die Wirkung von Dimethylvinphos beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase von Insekten. Dadurch wird die Signalweiterleitung des Nervensystems unterbunden, was Lähmung und Atemstillstand bis hin zum Tod bewirken kann.
Analytik Bearbeiten
Der zuverlässigen Nachweis und die Quantifizierung von Dimethylvinphos kann mittels flüssigchromatographischer Methoden erfolgen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[7]
Zulassung Bearbeiten
Dimethylvinphos ist in der Europäischen Union und der Schweiz nicht zugelassen. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethylvinphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Januar 2019.
- ↑ a b c d Datenblatt Dimethylvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Dimethylvinphos: CAS-Nummer: 67628-93-7, EG-Nummer: 811-278-5, ECHA-InfoCard: 100.241.577, PubChem: 6433329, Wikidata: Q76325184.
- ↑ a b c Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 282 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jimi Cho, Jonghwa Lee, Chai-Uk Lim & Jongsung Ahn: Quantification of pesticides in food crops using QuEChERS approaches and GC-MS/MS. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 33, Nr. 12. Taylor & Francis, 2016, S. 1803–1816, doi:10.1080/19440049.2016.1235800 (researchgate.net).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethylvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 10. Januar 2019.