Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen	Dimethyl-p-phenylendiamin; N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin;
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	brauner bis schwarzer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-807-5
ECHA-InfoCard	100.002.552
PubChem	7472
ChemSpider	13884246
Wikidata	Q409957
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	35 °C
Siedepunkt	262 °C
pKS-Wert	6,59
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310+330‐302+352‐304+340‐271
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften Bearbeiten

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.^[5]

Oxidation von Dimethylphenylendiamin

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung Bearbeiten

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.^[3]

Andere Bezeichnungen Bearbeiten

Wurster-Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.

Siehe auch Bearbeiten

Tetramethylphenylendiamin

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-benzenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ ^a ^b ^c Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Eintrag zu 4-amino-N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-benzenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[bg-3] Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CLP_100.002.552-4] Eintrag zu 4-amino-N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

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