Dihydrocarveol
Dihydrocarveol ist eine Flüssigkeit mit einem blumig-minzigen Geruch. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Alkohol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dihydrocarveol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,477 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Es kommt unter anderem in Kümmel (Carum carvi),[3] Pfeffer (Piper nigrum),[3] Türkischem Oregano (Origanum onites),[3] Sellerie (Apium graveolens),[3] Thymian (Thymus capitatus),[3] Rossminze (Mentha longifolia),[3] Grüner Minze (Mentha spicata)[4][3] und Meerträubel (Ephedra sinica)[3] vor.
Eigenschaften Bearbeiten
In Wasser ist Dihydrocarveol unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 93,8 °C. Es ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol, weil eine Hydroxygruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Eine rekombinante Enoatreduktase LacER aus Lactobacillus casei katalysiert die Reduktion von (R)-Carvon und (S)-Carvon zu (2R,5R)-Dihydrocarvon und (2R,5S)-Dihydrocarvon, die durch eine Carbonylreduktase aus Sporobolomyces salmonicolor SSCR oder Candida magnolia CMCR weiter zu Dihydrocarveolen reduziert wurden.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu DIHYDROCARVEOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. April 2020.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Dihydrocarveol, mixture of isomers, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h DIHYDROCARVEOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 15. August 2021.
- ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
- ↑ X. i. Chen, Xiuzhen Gao u. a.: Synthesis of optically active dihydrocarveol via a stepwise or one-pot enzymatic reduction of (R)- and (S)-carvone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 23, 2012, S. 734, doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.019.