Diethylaminoschwefeltrifluorid
Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethylaminoschwefeltrifluorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10SNF3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
46–47 °C (13 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;[1] die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.[4]
Verwendung Bearbeiten
Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[5] Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.[6][7][8] Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.
Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.[4] Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
- ↑ a b c Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
- ↑ W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).
- ↑ a b P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
- ↑ J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.
- ↑ S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.
- ↑ M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.