Dichlofluanid
Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichlofluanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11Cl2FN2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 333,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,575 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
105 °C [3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,14 mPa (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.[3] Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.[5][6]
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.[7]
Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Magnesiumfluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.[8][9]
Eigenschaften Bearbeiten
Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.[2] Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C.[2] Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4 – 9 nicht vom pH-Wert ab.[2] Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.[2] In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l−1 und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l−1.[2] Als Metabolit des Fungizids entsteht Dimethylsulfamid.[10]
Verwendung Bearbeiten
Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.
Zulassung Bearbeiten
Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[11] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[12]
Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.[13]
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[14]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dichlofluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
- ↑ a b c Eintrag zu Diclofluanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014..
- ↑ Eintrag zu Dichlofluanid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76. (PDF)
- ↑ Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG) (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).
- ↑ Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.
- ↑ Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
- ↑ Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
- ↑ N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid ) - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 10. August 2018; abgerufen am 18. Juni 2023.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlofluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Dichlofluanid - Information on biocides - ECHA. Abgerufen am 18. August 2019.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.