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Diallyltrisulfid

chemische Verbindung

Diallyltrisulfid ist eine Verbindung aus der Gruppe der organischen Trisulfide.

Strukturformel
Strukturformel von Diallyltrisulfid
Allgemeines
Name Diallyltrisulfid
Andere Namen
  • Allyltrisulfid
  • Di-2-propenyltrisulfid
Summenformel C6H10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2050-87-5
EG-Nummer 218-107-8
ECHA-InfoCard 100.016.462
PubChem 16315
ChemSpider 15481
Wikidata Q17148332
Eigenschaften
Molare Masse 178,30 g·mol−1 -->
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,0845 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen Bearbeiten

Diallyltrisulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl vor.[4][5][6][7][8][9] Der Gehalt in diesem Öl wurde zu 16,8–33,4 %[10] bestimmt, in einer anderen Studie zu 41,26 %[11]. Auch in Zwiebelöl kommt es vor, der Gehalt wurde in einer Studie zu 22,17 % bestimmt.[11][12][13] Der Gehalt im Öl des Weinberglauchs beträgt 2,8–10,5 %[10] und 16,08 % im Schalottenöl[14].

Es kommt auch in weiteren Allium-Arten vor, darunter dem Schnittlauch[15], dem Knoblauch-Schnittlauch[16], dem Ackerlauch[17] und Allium chinense[9][18].

Das ätherische Öl von Adenocalymma alliaceae besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.[19]

  •  
    Knoblauch
  •  
    Schnittlauch
  •  
    Adenocalymma alliaceae

Synthese Bearbeiten

Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid, die anschließend getrennt werden kann.[20]

Eigenschaften Bearbeiten

Antibakterielle Eigenschaften, Wirkungen gegen Krebszellen, sowie weitere pharmakologische Eigenschaften des Diallyltrisulfids wurden in vielen Studien nachgewiesen.

Diallyltrisulfid wirkt antidiabetisch[21], durch Bildung von Wasserstoffperoxid hämolytisch[22] und es inhibiert DNA-Polymerasen von Säugetieren[23].

Antimikrobielle Eigenschaften Bearbeiten

Diallyltetrasulfid wirkt antimikrobiell gegen viele Arten, darunter Heliobacter pylori[6], Staphylococcus aureus[7][9][12][14], Flavobacterium columnare[16], Pseudomonas aeruginosa[7][8], Escherichia coli[7][14], Klebsiella pneumoniae[8], sowie Campylobacter jejuni, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Salmonella enterica und Vibrio cholera.[14]

Diallyltetrasulfid wirkt fungizid gegen mehrere Arten von Candida und Aspergillus[9], darunter Candida utilis[12].

In mehreren Fällen hat sich ein Zusammenhang zwischen der Länger der Schwefelkette und der antimikrobiellen Wirkung gezeigt, sodass Diallyltetrasulfid eine stärkere Wirkung als Diallyltrisulfid hatte.[8][9]

Wirkung gegen Krebs Bearbeiten

Diallyltrisulfid interagiert auf vielfältige Weise mit Krebszellen und kann in vielen Fällen deren Apoptose befördern. Zu den Krebsarten, bei denen ein Effekt von Diallyltrisulfid nachgewiesen ist, gehören Prostata-, Darm-, Brust-, Magen-, Lungen- und Hautkrebs sowie Leukämie. In einer Studie führte die regelmäßige Einnahme von Diallyltrisulfid zu einem geringeren Risiko, an Magenkrebs zu erkranken.[24]

Verwendung Bearbeiten

In der EU ist Diallyltrisulfid unter der FL-Nummer 12.009 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[25]

Diallyltrisulfid eignet sich als Insektizid bzw. Insektenabwehrmittel gegen die Getreidemotte Sitotroga cerealella (Familie Palpenmotten).[26]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d Datenblatt Diallyl trisulfide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
  2. ↑ a b Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  5. ↑ A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5.
  6. ↑ a b E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  7. ↑ a b c d Sergio Casella, Michele Leonardi, Bernardo Melai, Filippo Fratini, Luisa Pistelli: The Role of Diallyl Sulfides and Dipropyl Sulfides in the In Vitro Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Garlic, Allium sativum L., and Leek, Allium porrum L.: SULFIDES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY RELATIONS IN LEEK. In: Phytotherapy Research. Band 27, Nr. 3, März 2013, S. 380–383, doi:10.1002/ptr.4725.
  8. ↑ a b c d S.-m. Tsao, M.-c. Yin: In vitro activity of garlic oil and four diallyl sulphides against antibiotic-resistant Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Band 47, Nr. 5, 1. Mai 2001, S. 665–670, doi:10.1093/jac/47.5.665.
  9. ↑ a b c d e Shyh-Ming Tsao, Mei-Chin Yin: In-vitro antimicrobial activity of four diallyl sulphides occurring naturally in garlic and Chinese leek oils. In: Journal of Medical Microbiology. Band 50, Nr. 7, 1. Juli 2001, S. 646–649, doi:10.1099/0022-1317-50-7-646.
  10. ↑ a b Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  11. ↑ a b Florentine Marie-Chantal Ndoye Foe, Tatiana Flore Kemegni Tchinang, Ascencion Maximilienne Nyegue, Jean-Pierre Abdou, Abel Joel Gbaweng Yaya, Alembert Tiabou Tchinda, Jean-Louis Oyono Essame, François-Xavier Etoa: Chemical composition, in vitro antioxidant and anti-inflammatory properties of essential oils of four dietary and medicinal plants from Cameroon. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 16, Nr. 1, Dezember 2016, doi:10.1186/s12906-016-1096-y, PMID 27056828, PMC 4823886 (freier Volltext).
  12. ↑ a b c Kim, Jay Wook, et al. "Antimicrobial activity of alk (en) yl sulfides found in essential oils of garlic and onion." Food Science and Biotechnology 13.2 (2004): 235-239
  13. ↑ Mans. Boelens, Pieter J. De Valois, Henk J. Wobben, Arne. Van der Gen: Volatile flavor compounds from onion. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 5, Mai 1971, S. 984–991, doi:10.1021/jf60177a031.
  14. ↑ a b c d Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  15. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  16. ↑ a b Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Potential of Chinese chive oil as a natural antimicrobial for controlling Flavobacterium columnare infection in Nile tilapia Oreochromis niloticus. In: Fisheries Science. Band 75, Nr. 6, November 2009, S. 1431–1437, doi:10.1007/s12562-009-0171-4.
  17. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Potential of Chinese chive oil as a natural antimicrobial for controlling Flavobacterium columnare infection in Nile tilapia Oreochromis niloticus. In: Fisheries Science. Band 75, Nr. 6, November 2009, S. 1431–1437, doi:10.1007/s12562-009-0171-4.
  18. ↑ Mohamad Hesam Shahrajabian, Wenli Sun, Qi Cheng: Chinese onion (Allium chinense), an evergreen vegetable: A brief review. 2020, doi:10.26114/PJA.IUNG.426.2020.42.05.
  19. ↑ M. Apparao, A. Kjær, J.ø. Madsen, E. Venkata Rao: Diallyl di-, tri- and tetrasulphide from Adenocalymma alliaceae. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 9, Januar 1978, S. 1660–1661, doi:10.1016/S0031-9422(00)94664-8.
  20. ↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
  21. ↑ Abu Saim M. Saikat, Rajib Hossain, Fahmida B. Mina, Sabuj Das, Ishaq N. Khan, Mohammad S. Mubarak, Muhammad Torequl Islam: Antidiabetic Effect of Garlic. In: Revista Brasileira de Farmacognosia. Band 32, Nr. 1, Februar 2022, S. 1–11, doi:10.1007/s43450-021-00193-y.
  22. ↑ Rex Munday, John S. Munday, Christine M. Munday: Comparative effects of mono-, di-, tri-, and tetrasulfides derived from plants of the Allium family: redox cycling in vitro and hemolytic activity and Phase 2 enzyme induction in vivo. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 34, Nr. 9, Mai 2003, S. 1200–1211, doi:10.1016/S0891-5849(03)00144-8.
  23. ↑ Masayuki Nishida, Takahiko Hada, Kouji Kuramochi, Hideki Yoshida, Yuko Yonezawa, Isoko Kuriyama, Fumio Sugawara, Hiromi Yoshida, Yoshiyuki Mizushina: Diallyl sulfides: Selective inhibitors of family X DNA polymerases from garlic (Allium sativum L.). In: Food Chemistry. Band 108, Nr. 2, Mai 2008, S. 551–560, doi:10.1016/j.foodchem.2007.11.007.
  24. ↑ Michael Puccinelli, Silvia Stan: Dietary Bioactive Diallyl Trisulfide in Cancer Prevention and Treatment. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 18, Nr. 8, 28. Juli 2017, S. 1645, doi:10.3390/ijms18081645, PMID 28788092, PMC 5578035 (freier Volltext).
  25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
  26. ↑ Feng-Lian Yang, Fen Zhu, Chao-Liang Lei: Insecticidal activities of garlic substances against adults of grain moth, Sitotroga cerealella (Lepidoptera: Gelechiidae): Bioactivity of garlic essential oil against Sitotroga cerealella. In: Insect Science. Band 19, Nr. 2, April 2012, S. 205–212, doi:10.1111/j.1744-7917.2011.01446.x.
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