Demeton-O
Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Demeton-O | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H19O3PS2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 258,34 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,1193 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
106 °C (0,53 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4900 (18 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O,[5] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.[6][7]
Eigenschaften Bearbeiten
Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[5][8]
Verwendung Bearbeiten
Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Demeton-O in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton ( vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
- ↑ Eintrag zu Demeton-O im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
- ↑ Demeton-O
- ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Demeton-O, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.