Celiprolol

Strukturformel
	(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Celiprolol
Andere Namen	(RS)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; (±)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; rac-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; DL-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; Celiprololum;
Summenformel	C20H33N3O4 (Celiprolol); C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-497-7
ECHA-InfoCard	100.054.980
PubChem	2663
ChemSpider	2563
DrugBank	DB04846
Wikidata	Q420586
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB08
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	379,49 g·mol−1(Celiprolol); 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	110–112 °C (Celiprolol); 197–200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben Bearbeiten

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β₁-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β₂-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β₂-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen Bearbeiten

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate

Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate

mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 324, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Datenblatt Celiprolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
↑ Eintrag CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Juli 2008.

Literatur Bearbeiten

T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
G. Herold: Innere Medizin. 2004.
E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7.

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 324, ISBN 978-0-911910-00-1.

[SDS-2] Datenblatt Celiprolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).

[Ph._Eur.-3] Eintrag CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Juli 2008.

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