Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid
Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist eine chemische Verbindung des Palladiums aus der Gruppe der Komplexverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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palladium(II)-2D.png)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C36H30Cl2P2Pd | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 701,90 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid kann durch Behandlung von Palladium(II)-chlorid mit Triphenylphosphin hergestellt werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
palladium(II).jpg)
Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist ein gelblicher bis brauner Feststoff.[1] Die Verbindung besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2).[3] Es ist von der Verbindung jedoch auch eine Form mit einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) bekannt.[5]
Verwendung Bearbeiten
Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid wird allgemein als Katalysator für die Synthese konjugierter Polymere mittels Stille-Kupplung verwendet. Daneben ist es auch geeignet für andere Kupplungsreaktionen wie die Suzuki- und Sonogashira-Kupplungsreaktionen.[2][6][7][8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Eintrag zu Bis(triphenylphosphine)palladium(II)-Dichlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2023.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid; CAS Number: 13965-03-2; EC Number: 237-744-2; Synonyms: Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II),Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid,PdCl2(PPh3)2; Linear Formula: [(C6H5)3P]2PdCl2; find Sigma-Aldrich-741248 MSDS, related peer-reviewed papers, technical documents, similar products \u0026 more at Sigma-Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2023 (PDF).
- ↑ a b G. Ferguson, R. McCrindle, A. J. McAlees, M. Parvez: trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 10, 1982, S. 2679–2681, doi:10.1107/S0567740882009583.
- ↑ Palladium-catalyzed Reaction of 1-alkenylboronates With Vinylic Halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene. In: Organic Syntheses. Band 68, 1990, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
- ↑ J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros: trans-Dichloridobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 64, Nr. 5, 2008, S. m621–m621, doi:10.1107/S1600536808008337, PMID 21202176.
- ↑ E. W. Stern, M. L. Spector: Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium(II) Chloride. A New Route to Isocyanates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 2, 1966, S. 596–597, doi:10.1021/jo01340a508.
- ↑ Bassam El Ali, Mohammed Fettouhi: PdCl2(PPh3)2–heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 182-183, 2002, S. 195–207, doi:10.1016/S1381-1169(01)00472-1.
- ↑ Hong Zhao, Mingzhu Cheng, Jiatao Zhang, Mingzhong Cai: Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes. In: Green Chemistry. Band 16, Nr. 5, 2014, S. 2515–2522, doi:10.1039/C3GC42278J.