Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blau markierten Azo-Funktion. R ist ein organischer Rest.

In der Chemie bezeichnet die Azogruppe eine funktionelle Gruppe, die aus zwei durch eine Doppelbindung verbundenenStickstoff-Atomen (–N=N–) besteht. Organische Verbindungen mit Azogruppe nennt man Azoverbindungen, bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Azofarbstoffe. Der Name Azo leitet sich vom französischen Wort Azote fürStickstoff ab.

Eigenschaften

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Die einfachste Azoverbindung ist das leuchtend gelbe Diimin (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw.aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H3C–N=N–CH3) bzw. das rote Azobenzol(H5C6–N=N–C6H5). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische farblos. Je stärker die π-Elektronendelokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.

Bei geeigneter Substitution erliegen Azo-Verbindungen der Azo-Hydrazo-Tautomerie.

Herstellung

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Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

  • Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
  • Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.

Siehe auch

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Literatur

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[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]] [[sv:Azoföreningar]] [[zh:偶氮化合物]]