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Strukturformel
Strukturformel von PEEK
Allgemeines
Name Polyetherketonketon, Polyaryletherketonketon
Andere Namen

PEKK

CAS-Nummer 25917-05-9[1], 74970-25-5[2]
Monomer ???
Summenformel der Wiederholeinheit C20H12O3
Molare Masse der Wiederholeinheit 300,31 g·mol−1
Art des Polymers

Thermoplast

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

305 – 358 °C[3]

Glastemperatur

160 - 165 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyetherketonketon der Poly(aryletherketonketon) (abgekürzt PEKK) ist ein hochtemperaturbeständiger thermoplastischer Kunststoff und gehört zur Stoffgruppe der Polyaryletherketone.[5]

Synthese Bearbeiten

Die Synthese von PEKK begann 1962 durch den Chemiekonzern DuPont, welcher die Polymerisation in den folgenden Jahrzehnten verfeinerte. Die spätere PEKK-Synthese wurde von den Firmen Oxford Performance Materials bzw. Arkema angepasst, welche die Markteinführung des Materials in verschiedene Branchen initiierten.[6][7]

Polyetherketonketone werden über eine Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion aus Diphenylether und Terephthalsäure (T) und / oder Isophthalsäure (I) hergestellt.[8]

Eigenschaften Bearbeiten

Die physikalischen Eigenschaften des thermoplastischen Polymers PEKK hängt entscheidend von der Anordnung der Atome in der Strukturformel der Wiederholeinheit ab. Möglich sind zwei Strukturisomere bei denen die Carbonylgruppen in Para-Stellung (T) beziehungsweise in Meta-Stellung (I) angeordnet sind.

  •  
    PEKK mit Terephthalanteilen (T)
  •  
    PEKK mit Isophthalanteilen (I)

Die eher geradlinigen Einheiten der T-Variante erlauben einfacher eine parallele Anordnung der Ketten, so dass die Kristallinität höher ist als bei der P-Variante. Gleichzeitig ist bei der T-Variante die Schmelztemperatur (386 °C) beziehungsweise die Glasübergangstemperatur (165 °C) höher.[9] Durch Mischungen unterschiedlicher Anteile beider Isomere können die Eigenschaften des Kunststoffs an das Einsatzgebiet angepasst werden.

Der größte Vorteil von PEKK versus Polyetheretherketon (PEEK) ist seine höhere Kriechfestigkeit und seine Formtreue unter mechanischer Belastung.[6]


Marktanalyse Bearbeiten

Im Jahr 2013 betrug die weltweite Produktion von PEKK 329 Tonnen. In den darauffolgenden Jahren stieg der Bedarf stark an und die weltweite Produktion 2017 erreichte 511 Tonnen. Im Jahr 2017 erfolgten 63,8% der Weltproduktion in Europa, gefolgt von Indien. Das Unternehmen Arkema war 2017 Weltmarktführer in diesem Segment.[10]

Nach einer Verdoppelung der Produktion in Frankreich eröffnete Arkema 2019 die erste PEKK-Produktionsanlage der USA in der Nähe von Mobile (Alabama).[11] Wichtige Hersteller von PEKK sind Arkema (Frankreich), Rallis India Limited (Indien) (seit 2008)[12], Shandong Kaisheng New Materials Co., Ltd. (China), Oxford Performance Materials (USA) und Polymics Ltd (USA).

Some of the prominent players in the global polyetherketoneketone (PEKK) market are Arkema (France), Rallis (India), RTP Company (US), Shandong Kaisheng New Materials Co., Ltd (China), Polymics, Ltd (US), Solvay (Belgium), and Oxford Performance Materials (US).


Poly (1,4-phenylen-oxy-1,4-phenylen-carbonyl-1,3-phenylen-carbonyl)

Handelsnamen Bearbeiten

Kepstan (Arkema), Arylmax (Polymics), OxPEKK (Rallis)[13]

Glastemperatur / Schmelztemperatur PEKK Bearbeiten

100% para 165/386°C[13]S.5

DFDK + DHDK -> PEKK S6-7

Difluorodiketone (DFDK), Dihydroxydiketone (DHDK)


PEKK is produced from diphenylether and phthaloyl chlorides [19]. It is one of the few PAEK that would be difficult to make by nucleophilic routes because of the obvious complexity of the monomer required. The high melting point of linear, 100% para PEKK means that commercial PEKK is actually made from both terphthaloyl (T) and isophthaloyl chloride (I). Crystalline PEKK is typically 80:20 T/I whereas the amorphous grades used for thermoforming are 60:40 T/I. S. 12

The isophthaloyl groups limit the size of crystals and hence reduce their melting point - together with crystallisation rate and overall crystallinity. If all three monomers are used together then the resulting backbone sequence is somewhat random. However it is possible to pre-react one of the acid chlorides and diphenylether and then use the other acid chloride in a second step to produce a more regular structure. PEKK chemistry is quite versatile. Polymics produces a series of PEKK resins with Tg in the range 167-172 °C, Tm 310-360°C and crystallisation rates which can be tailored to suit particular applications. . S13


Inside aircraft the fire, smoke and toxicity performance of PAEK is often their key advantage versus other plastics. PAEK produce relatively little smoke and toxic gas in fire situations and they are used extensively in cabin structures. Polyaryletherketoneketone (PEKK) (often laminated with Tedlar) is used to make thermoformed cabin interior panels. Amorphous PEKK has the advantage of being thermoformable at relatively low temperatures which are compatible ܈̅ʫœÞۈޏˆ`iiÊy՜Àˆ`iÊ­*6��®Ê>`Ê̅iÊÛ>ÀˆœÕÃÊ>`…iÈÛiÃÊÕÃi`ÊˆÊ the laminate.

Anwendung Bearbeiten

Biologisch [14]

Aeronautisch[15][16]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ https://www.3dxtech.com/content/PEKK_Unfilled_SDS_v1.0.pdf
  2. ↑ http://www.chemnet.com/cas/en/74970-25-5/Poly-Ether-Ketone-Ketone.html
  3. ↑ Kepstan® PEKK. PEKK – Polyether Ketone Ketone. Arkema Inc., 2018, abgerufen am 10. November 2020 (englisch).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Kepstan® PEKK. PEKK – Polyether Ketone Ketone. Arkema Inc., 2018, abgerufen am 10. November 2020 (englisch).
  6. ↑ a b CERALOG Implantatsystem – Prothetik. Abgerufen am 1. Januar 2021 (deutsch).
  7. ↑ About Us. Abgerufen am 12. November 2020 (englisch).
  8. ↑ Stephen Z. D. Cheng, Rong-Ming Ho, Benjamin S. Hsiao, Kenncorwin H. Gardner: Polymorphism and crystal structure identification in poly(aryl ether ketone ketone)s. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 197, Nr. 1, 1996, ISSN 1521-3935, S. 185–213, doi:10.1002/macp.1996.021970115 (wiley.com [abgerufen am 10. November 2020]).
  9. ↑ Update on the Technology and Applications of Polyaryletherketones. Abgerufen am 1. Januar 2021 (englisch).
  10. ↑ Global Poly (Ether-ketone-ketone) (PEKK) Market Report, History and Forecast 2014-2025, Breakdown Data by Manufacturers, Key Regions, Types and Application. Abgerufen am 10. November 2020 (amerikanisches Englisch).
  11. ↑ Arkema: Arkema starts first PEKK production plant in U.S. Abgerufen am 12. November 2020 (englisch).
  12. ↑ Announcement: Rallis Inaugurates Polymer Facility at Ankleshwar, Gujarat. In: Business Standard India. 13. Oktober 2008 (business-standard.com [abgerufen am 12. November 2020]).
  13. ↑ a b Update on the Technology and Applications of Polyaryletherketones. S. 2-3, abgerufen am 14. November 2020 (englisch).
  14. ↑ Polyetherketoneketone (PEKK): An emerging biomaterial for oral implants and dental prostheses. In: Journal of Advanced Research. 18. September 2020, ISSN 2090-1232, doi:10.1016/j.jare.2020.09.004 (sciencedirect.com [abgerufen am 10. November 2020]).
  15. ↑ ShieldSquare Captcha. doi:10.1088/1742-6596/1107/3/032023/pdf (iop.org [PDF; abgerufen am 10. November 2020]).
  16. ↑ ShieldSquare Captcha. doi:10.1088/1742-6596/1107/3/032023/meta (iop.org [abgerufen am 10. November 2020]).
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