Benutzer:MaFecht93/Spielwiese/Chemie/Iodoformprobe
Die Iodoformprobe, auch Lieben-Reaktion genannt, dient zum Nachweis von chemischen Verbindungen, welche eine Acetylgruppe (H3C-CO-) oder eine 1-Hydroxyethylgruppe (H3C-CH(OH)-) enthalten. Zu diesen Verbindungen zählen zum Beispiel Aceton oder Ethanol. Entdeckt wurde diese Probe 1870 von Adolf Lieben.[1][2]
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Bei der Lieben-Reaktion werden Methylketone in eine Carbonsäure und Iodoform gespalten.[3]
Die zu prüfende Substanz wird mit Kaliumhydroxid und Lugolscher Lösung versetzt und kurz erwärmt, worauf sich das gelbe und wasserunlösliche Iodoform bildet.
Die Reaktion kann auch mit primären und sekundären Methylcarbinolen durchgeführt werden. Diese werden zu den jeweiligen Carbonylverbindungen oxidiert.
Reaktionsmechanismus Bearbeiten
Es handelt sich hierbei um eine Haloformreaktion. Die Reaktion stellt eine Kombination aus zwei verschiedenen Reaktionen dar. [3][4]
Erster Reaktionsphase Bearbeiten
In der ersten Reaktionsphase wird die Methylgruppe des Methylketons dreifach iodiert.
Dabei wird durch Zugabe einer Base ein Proton der Methylgruppe abgespalten. Anschließend greift die Doppelbindung des entstandenen Enolat-Ions am zugesetzten Iod an. Die zweite und dritte Halogenierung der Methylgruppe verläuft komplett analog.[4]
Zweiter Reaktionsphase Bearbeiten
In der zweiten Reaktionsphase wird die eigentliche Spaltung des gebildeten Triiodketons in eine Carbonsäure und Iodoform vollzogen.
Dabei wird die Spaltung durch Zugabe einer Base eingeleitet. Das Hydroxid-Ion greift an dem Carbonylkohlenstoff an. Anschließend spaltet sich ein Triiodmethyl-Kation ab. Diese wird durch Säurezugabe zum Iodoform protoniert.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Haloform-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ A. Lieben, Justus Liebigs Ann. Chem. 1870 Supp. 7,218–236
- ↑ a b Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, New Jersey '''2009''', ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1750–1753.
- ↑ a b c Thomas Laue und Andreas Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, Teuber Verlag, Wiesbaden, 2006, Seite 11, ISBN 3-8351-0091-2.