Azetidine
| Azetidine |
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 Azetidine (allgemeine Formel) |
 Azetidin |
-Azetidin-2-carboxylic_acid_Structural_Formula_V.1.svg) (S)-Azetidin-2-carbonsäure (Aminosäure) |
Azetidine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Stickstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Besondere Bedeutung besitzen die von den Azetidinen abgeleitete Stoffgruppe der Azetidin-2-one (β-Lactame), Penicilline und Cephalosporine die als Arzneistoffe (Antibiotica) verwendet werden. (S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in Maiglöckchen (Convallaria majalis) und in geringen Mengen in Zuckerrüben vorkommt, also ein Naturstoff ist.
Herstellung Bearbeiten
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[1]
N-alkylierte 3-Hydroxyazetidine können durch Umsetzung der entsprechenden primären Amine mit Epichlorhydrin bei ca. 0 °C und anschließendem Erwärmen auf ca. 70 °C erhalten werden.[2] Werden sekundäre Amine eingesetzt, erhält man quartäre di-N-substituierte 3-Hydroxyazetidine.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ A. Ladenburg, J. Sieber: Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β-Picoline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, 1890, S. 2727–2731, doi:10.1002/cber.189002302174.
- ↑ Robert H. Higgins, Quentin L. Eaton, Leroy Worth Jr., Myra V. Peterson: Preparation of 3‐azetidinols with non‐bulky 1‐alkyl substituents. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 24, Nr. 1, 1987, S. 255–259, doi:10.1002/jhet.5570240149.