Allyltrimethylsilan
chemische Verbindung
Allyltrimethylsilan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allyltrimethylsilan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,719 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
84–88 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,407 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAllyltrimethylsilan kann durch Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Allyltrichlorsilan gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenAllyltrimethylsilan ist ein klare farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung
BearbeitenAllyltrimethylsilan ist eine allgemeine Reagenz zur Einführung von Allylgruppen in Carbonsäurechloride, Aldehyde, Ketone, Iminiumionen, Enone und zur Kreuzkupplung mit anderen Kohlenstoffelektrophilen. Es wird auch als Reagenz in der Hosomi-Sakurai-Reaktion verwendet.[1][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Allyltrimethylsilan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Allyltrimethylsilane, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 655 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent US3125554A: Interpolymers of Alkenyl Silanes and Olefinic Hydrocarbons. Angemeldet am 25. November 1958, veröffentlicht am 17. März 1964, Anmelder: General Electric Company, Erfinder: Glenn D. Cooper, Alfred R. Gilbert.
- ↑ Leo H. Sommer, Leslie J. Tyler, Frank C. Whitmore: Reactions of Allyltrimethylsilane 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 9, 1948, S. 2872–2874, doi:10.1021/ja01189a010.