Acenaphthen (1,2-Dihydroacenaphthylen; 1,8-Ethylennaphthalin) ist ein weißer bis leicht gelblicher Feststoff, der zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört. Acenaphthen findet sich zu 0,3 % im Steinkohlenteer.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Acenaphthen
Allgemeines
Name Acenaphthen
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroacenaphthylen
  • 1,8-Ethylennaphthalin
Summenformel C12H10
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-32-9
EG-Nummer 201-469-6
ECHA-InfoCard 100.001.336
PubChem 6734
Wikidata Q415103
Eigenschaften
Molare Masse 154,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

95 °C[2]

Siedepunkt

278 °C[2]

Dampfdruck

0,31 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6048 (95 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • 70,3 kJ·mol−1 (Feststoff)[5]
  • 156,0 kJ·mol−1 (Gas)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften Bearbeiten

In Wasser ist Acenaphthen praktisch unlöslich, in Benzol, Ether, Chloroform und erhitztem Alkohol hingegen gut löslich.[1] Ab 476 °C zersetzt sich die Verbindung.[2]

Verwendung Bearbeiten

Acenaphthen wird für die Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Insektiziden und Pharmaerzeugnissen benötigt, hauptsächlich jedoch zur großtechnischen Herstellung des Naphthalsäureanhydrids. Technisch wird es durch Hydrierung von Acenaphthylen gewonnen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f Eintrag zu 1,2-Dihydroacenaphthylen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Acenaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffverhalten von gaswerkspezifischen PAK (Memento vom 13. September 2016 im Internet Archive), 1997.
  4. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
  5. a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.