ABTS

Strukturformel
Allgemeines
Name	ABTS
Andere Namen	2,2′-azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure); 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure);
Summenformel	C18H18N4O6S4 (freie Säure); C18H24N6O6S4 (Diammonium-Salz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5464076
Wikidata	Q287582
Eigenschaften
Molare Masse	514,63 g·mol−1 (freie Säure); 548,70 g·mol−1 (Diammonium-Salz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 350 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C, Diammonium-Salz)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ABTS ist die Abkürzung für die chemische Verbindung 2,2′-Azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure), wird aber gleichzeitig auch für deren Diammoniumsalz gebraucht.

Es handelt sich um einen speziellen Redoxindikator, der hauptsächlich zur Glucosebestimmung nach der GOD/POD-Methode verwendet wird. Die freie Säure, die zur Stoffklasse der 2,2′-Azine gehört, kann leicht homolytisch in semistabile Radikale gespalten werden.

Verwendung Bearbeiten

Strukturformel des ABTS-Anions

ABTS wird häufig bei biochemischen Untersuchungen eingesetzt, da das aus ABTS gebildete Radikal photometrisch leicht detektierbar ist. Deswegen kann es beispielsweise als Substrat für Enzyme verwendet werden, die am Metabolismus freier Radikale beteiligt sind. Auf diese Weise kann deren Kinetik untersucht werden. Hingegen wird beim so genannten TEAC-Test die antioxidative Wirksamkeit einer Probe mit Hilfe dieses Radikals quantifiziert.

Durch seine geringe Toxizität, hohe Temperaturstabilität und den hohen Extinktionskoeffizienten ist ABTS besonders für Hochdurchsatz-Screening-Systeme im Mikrotiterplattenformat geeignet.^[3]

Nachweis Bearbeiten

In oxidativem wässrigen Milieu bildet ABTS ein stabiles, grün gefärbtes Radikalkation, das bei 405–420 nm photometrisch gemessen werden kann.^[3]

Literatur Bearbeiten

H. Wielinger: GOD-Perid-Methode, ein neues, überlegenes Verfahren zur enzymatischen Blutzuckerbestimmung. In: Krankenhausarzt. 1970, 9
V. H. Gallati: Horseradish peroxidase: a study of the kinetics and the determination of optimal reaction conditions, using hydrogen peroxide and 2,2'-azinobis 3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) as substrates. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 17, Nr. 11, 1979, S. 1–7. PMID 33227
B. Porstmann u. a.: Comparison of chromogens for the determination of horseradish peroxidase as a marker in enzyme immunoassay. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem. Band 19, Nr. 7, 1981, S. 435–439. PMID 7035603

Weblinks Bearbeiten

Biochemische Untersuchung mit Hilfe von ABTS (Memento vom 1. Oktober 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 711 kB)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu ABTS. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.

[SDS-1] Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001.

[Sigma-2] Datenblatt 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[roempp-3] Eintrag zu ABTS. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.

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