5-Chlor-o-toluidin

chemische Verbindung

5-Chlor-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine. Sie zählt zu den chlorsubstituierten Toluidinen und leitet sich vom o-Toluidin ab.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Chlor-o-toluidin
Allgemeines
Name 5-Chlor-o-toluidin
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-methylanilin (IUPAC)
  • 1-Amino-5-chlor-2-methylbenzol
  • 2-Amino-4-chlortoluol
  • 5-COT
  • Echtrot KB Base
Summenformel C7H8ClN
Kurzbeschreibung

farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-452-6
ECHA-InfoCard 100.002.230
PubChem 7260
ChemSpider 6990
Wikidata Q27155930
Eigenschaften
Molare Masse 141,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur[1]

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26 °C[1]

Siedepunkt

237 °C[1]

Dampfdruck

0,45 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,5840 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​319​‐​351​‐​411
P: 301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​337+313​‐​201​‐​280[1]
Toxikologische Daten

464 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

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Die Herstellung von 5-Chlor-o-toluidin erfolgt durch die Nitrierung von p-Chlortoluol zu 4-Chlor-2-nitrotoluol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe.[4]

Eigenschaften

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5-Chlor-o-toluidin ist eine, abhängig von der Raumtemperatur, brennbare, schwer entzündbare, farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse, die schwer löslich in Wasser ist. Ein verunreinigtes Produkt kann bei Raumtemperatur flüssig sein.[1] Die Verbindung oxidiert, wie auch andere primäre Amine, an der Luft.[5]

Verwendung

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5-Chlor-o-toluidin und sein Hydrochlorid werden als chemische Zwischenprodukte bei der Synthese von Farbstoffen und als Farbstoffe für Baumwolle, Seide, Nylon und Zellulose verwendet.[5]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Oktober 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 5-Chlor-o-toluidin oder seine mit starken Säuren gebildeten Salze enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 5-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 5-Chloro-2-methylaniline, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, doi:10.1002/14356007.a27_159.
  5. a b California Environmental Protection Agency: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 5-CHLORO-O-TOLUIDINE AND ITS STRONG ACID SALTS, Juni 1997, abgerufen am 31. Mai 2023.
  6. 5-Chloro-o-toluidine and its strong acid salts. OEHHA, 24. Oktober 1997, abgerufen am 1. Juni 2023 (englisch).