5-Bromindol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indole.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Bromoindol
Allgemeines
Name 5-Bromindol
Andere Namen

5-Brom-1H-indol

Summenformel C8H6BrN
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10075-50-0
EG-Nummer 233-208-7
ECHA-InfoCard 100.030.176
PubChem 24905
ChemSpider 23286
Wikidata Q72457312
Eigenschaften
Molare Masse 196,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

5-Bromindol kann durch mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Indol als Rohmaterial wird einer Natriumsulfonat-Substitutionsreaktion unterzogen, um 2-Natriumsulfonatindol zu erhalten. Dieses wird einer Reaktion mit einem Acylierungsreagenz unterzogen, um 2-Natriumsulfonat-1-chloracetylindol herzustellen, welches wiederum einer Additionsreaktion mit Brom unterzogen wird, um 5-Bromindol herzustellen.[2]

Eigenschaften Bearbeiten

5-Bromindol ist ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung Bearbeiten

5-Bromindol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4,5-Indolinen) verwendet.[3]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt 5-Bromoindole, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Google Patents: CN105622481A - Process for efficient synthesis of 5-bromoindole - Google Patents, abgerufen am 14. August 2021
  3. Akkattu T. Biju: Modern Aryne Chemistry. John Wiley & Sons, 2021, ISBN 978-3-527-82309-3, S. 22.