3-Octen

Strukturformel
	; ;
	cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	3-Octen
Andere Namen	Oct-3-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-779-3
ECHA-InfoCard	100.008.892
Wikidata	Q30108402
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,716 g·cm−3; 0,7152 g·cm−3 (cis); 0,7212 g·cm−3 (trans);
Schmelzpunkt	−126 °C (cis); −110 °C (trans);
Siedepunkt	123 °C (cis); 123 °C (trans);
Dampfdruck	43 hPa (37 °C, trans)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform;
Brechungsindex	1,4130 (20 °C, trans);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung trans-3-Octen Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐280‐240‐241‐303+361+353‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Isomerie Bearbeiten

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 3-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-3-Octen^[3] und (Z)- bzw. cis-3-Octen.^[4]

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

3-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 20 % trans-3-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 10 % trans-4-Octen und weitere Isomere entstehen.^[5]

Eigenschaften Bearbeiten

3-Octen ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.^[1]

Verwendung Bearbeiten

3-Octen kann für organische Synthesen verwendet werden.^[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt trans-3-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-3-Octen: CAS-Nummer: 14919-01-8, EG-Nummer: 238-990-3, ECHA-InfoCard: 100.035.431, PubChem: 638228, ChemSpider: 553784, Wikidata: Q27160872.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-3-Octen: CAS-Nummer: 14850-22-7, EG-Nummer: 238-912-8, ECHA-InfoCard: 100.035.360, PubChem: 5362722, ChemSpider: 4515202, Wikidata: Q27160868.
↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Supramolecular Catalysis. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-62179-8, S. 207 (books.google.de).

[Alfa-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt trans-3-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[William_M._Haynes-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-3-Octen: CAS-Nummer: 14919-01-8, EG-Nummer: 238-990-3, ECHA-InfoCard: 100.035.431, PubChem: 638228, ChemSpider: 553784, Wikidata: Q27160872.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-3-Octen: CAS-Nummer: 14850-22-7, EG-Nummer: 238-912-8, ECHA-InfoCard: 100.035.360, PubChem: 5362722, ChemSpider: 4515202, Wikidata: Q27160868.

[Ei-ichi_Negishi-5] Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Supramolecular Catalysis. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-62179-8, S. 207 (books.google.de).

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