2-Hydroxyisobuttersäure

chemische Verbindung

2-Hydroxyisobuttersäure ist ein Derivat der Isobuttersäure, die in 2-Position mit einer Hydroxygruppe substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxyisobuttersäure
Allgemeines
Name 2-Hydroxyisobuttersäure
Andere Namen
  • α-Hydroxyisobuttersäure
  • 2-Hydroxyisobutansäure
  • 2-Hydroxy-2-methylpropansäure
  • Dimethylglycolsäure
  • 2-HIBA
  • METHYL LACTIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

hygroskopische Prismen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-61-6
EG-Nummer 209-848-8
ECHA-InfoCard 100.008.955
PubChem 11671
ChemSpider 11181
Wikidata Q2735617
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82,5 °C[2]

Siedepunkt

212 °C[2]

pKS-Wert

4,04 (18 °C)[3]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether, kaum löslich in Benzol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

α-Hydroxycarbonsäuren sind mit der zusätzlichen Hydroxygruppe in der Regel acider als ihre Stammverbindungen. Der pKs-Wert der 2-Hydroxyisobuttersäure beträgt 4,04, während er für die Isobuttersäure etwa 4,86 beträgt. Die Acidität der 2-Hydroxyisobuttersäure unterscheidet sich kaum von der Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) mit 3,90.

Siehe auch Bearbeiten

Literatur Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu METHYL LACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. August 2020.
  2. a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  3. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 431.
  4. a b Datenblatt 2-Hydroxyisobuttersäure bei Merck, abgerufen am 28. Dezember 2013.