2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon

Handelsname von Givaudan für einen Geruchsstoff

2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon (Handelsname von Givaudan: Nectaryl) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Cycloalkene. Die Verbindung wird als Geruchsstoff verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Nectaryl
Abbildung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon (IUPAC)
Andere Namen

METHYLCYCLOHEXENYLPROPYL-CYCLOPENTANONE (INCI)

Summenformel C15H24O
Kurzbeschreibung

viskose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95962-14-4
EG-Nummer 404-240-0
ECHA-InfoCard 100.100.590
PubChem 175661
ChemSpider 153032
Wikidata Q62736035
Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (22 °C)[1]

Schmelzpunkt

−41,8 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

Dampfdruck

16,13 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (4,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Die Darstellung der Verbindung erfolgt durch radikalische Addition von Cyclopentanon an (+)-Limonen unter Sauerstoffatmosphäre in Essigsäure. Als Katalysatoren werden Mangan(II)-acetat und Cobalt(II)-acetat eingesetzt.[3]

Eigenschaften

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Der Flammpunkt der Verbindung liegt bei 162,5 °C, die Zündtemperatur bei 294 °C.[1] Der spezifische Drehwinkel wird mit [α]D20 = +228–235° (1 M; Chloroform) angegeben.[3]

Die Verbindung weist allgemein einen fruchtigen aprikosenartigen Geruch auf. Von den vier Stereoisomeren tragen insbesondere (2R,2′S,1′′R)-Nectaryl und (2R,2′R,1′′R)-Nectaryl zu dem Geruch der Verbindung bei, die Geruchsschwelle liegt bei 0,094 ng·l−1 beziehungsweise 0,112 ng·l−1. Im Gegensatz hierzu weisen die anderen Stereoisomere einen unspezifischen, fruchtigen Geruch auf, die Geruchsschwellen liegen mit 11,2 ng·l−1 und 14,9 ng·l−1 wesentlich höher.[3][4]

Die Tenacity on blotter (auf Deutsch etwa: Verweildauer auf Löschpapier; diejenige Zeit, während der die Substanz in unveränderter Charakteristik riechbar ist[5]) wird mit drei Wochen angegeben.[6]

Verwendung

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Die Substanz wird als Geruchsstoff beispielsweise in Luftpflegeprodukten, Parfüms und Polituren verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Product Specification. (PDF) Nectaryl. Vigon, S. 8, abgerufen am 14. März 2019.
  3. a b c Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Francesco G. Gatti, Luciana Malpezzi, Stefano Serra: Synthesis and olfactory evaluation of all stereoisomers of the fragrance Nectaryl. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 19, Nr. 7, April 2008, S. 800–807, doi:10.1016/j.tetasy.2008.03.011.
  4. John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception. The Nectaryls. In: leffingwell.com. Abgerufen am 3. April 2019.
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, Kap. 3, S. 51.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, Kap. 3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. April 2019]).
  7. InfoCard zu 2-(2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanone der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. April 2019.