2,3,5-Trimethylphenol
2,3,5-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole. Es ist eines von sechs möglichen Trimethylphenolen und leitet sich vom Pseudocumol ab. Der Trivialname Pseudocumenol ergibt sich aus der Bezeichnung Cumenol für die strukturisomeren Isopropylphenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3,5-Trimethylphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pseudocumenol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in heißem Wasser löslich[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Nach Edler 1885 Bearbeiten
2,3,5-Trimethylanilin[3] wird einer Phenolverkochung unterzogen.[4]
Nach Jacobsen und Schnapauff 1885 Bearbeiten
2-Hydroxy-3,4,6-trimethylbenzoesäure (Oxydurolsäure) reagiert bei 200 °C mit Salzsäure. Dabei findet eine Decarboxylierung zum Produkt statt.[5]
Nach Jacobsen 1886 Bearbeiten
2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure[6] wird mittels Natronlauge in ihr Natriumsalz überführt und dieses dann mit Kaliumhydroxid verschmolzen. Durch saure Hydrolyse der Schmelze entsteht das Produkt.[7][2]
Eigenschaften Bearbeiten
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Die beiden verbleibenden Aryl-Positionen lassen sich durch einen Überschuss an elementarem Brom bromieren. Es entsteht das 2,4-Dibrom-3,5,6-trimethylphenol (wobei die Lokanten sich nur aufgrund der Nomenklatur ändern).[2]
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. Mai 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e O. Jacobsen: Ueber Pseudocumolsulfonsäuren und Brompseudocumolsulfonsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1218–1223, doi:10.1002/cber.188601901275.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylanilin: CAS-Nummer: 767-77-1, PubChem: 12782408, ChemSpider: 10676757, Wikidata: Q82367579.
- ↑ E. Edler: Ueber das Nitropseudocumol, Pseudocumidin und Pseudocumenol von der Stellung 1, 3, 4, 5. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, 1885, S. 629–630, doi:10.1002/cber.188501801137.
- ↑ O. Jacobsen, E. Schnapauff: Ueber einige Derivate des Durols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 2, 1885, S. 2841–2844, doi:10.1002/cber.188501802193.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 111513-16-7, PubChem: 18716016, Wikidata: Q82490898.
- ↑ O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217, doi:10.1002/cber.188601901274.