2,3,5,6-Tetramethylpyrazin
2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H12N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit angenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
190 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
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2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine der wichtigsten flüchtigen Aromastoffe in gerösteten Kakaobohnen und Ahornsirup.[3] Sie wurde auch in Pommes frites, Paprika, Weizenbrot, Emmentaler Käse, Schweizer Käse, Camembert, Gruyère, gekochtem, gegrilltem und gebratenem Rindfleisch, gegrilltem und gebratenem Schweinefleisch, Bier, schwarzem und grünem Tee, Kaffee, Milchprodukten, Hafermehl, Galbanumöl, gerösteten Erdnüssen, Sojabohnen, Bohnen, Pilzen, Trassi, Koriandersamen, Reiskleie, Sukiyaki, Sojasauce, Malz, Süßholz, getrockneter Bonito, Wildreis, Garnelen, Krabben, Muscheln, Jakobsmuscheln, Filberts, Rum, Sake, Wein, Whiskey, Burley-Tabak und Sojaprodukten nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,3,5,6-Tetramethylpyrazin kann aus 2,5-Dimethylpyrazin[5] durch Ringalkylierung mit Methyllithium oder auch durch Kondensation von 2,3-Butandion mit 2,3-Butandiamin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist ein weißer Feststoff mit angenehmem Geruch, der löslich in Wasser ist.[2] Er hat einen muffigen, fermentierten, kaffeeartigen Geruch.[4]
Verwendung Bearbeiten
2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine entzündungshemmende Verbindung, die aus dem fermentierten Lebensmittel Natto isoliert wurde. Es zeigte in vivo nootropische Aktivität bei Ratten. Es ist nützlich bei der Behandlung von verschiedenen Erkrankungen wie Asthma, Herzinsuffizienz, Rhinitis und Harninkontinenz. Es ist ein Geschmackszutat von Tabaks.[2] Die Verbindung wird auch als Aromastoff eingesetzt.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu TETRAMETHYLPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin, natural, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethylpyrazin: CAS-Nummer: 123-32-0, EG-Nummer: 204-618-3, ECHA-InfoCard: 100.004.200, PubChem: 31252, ChemSpider: 28992, Wikidata: Q27161950.