1,5-Dibrompentan

chemische Verbindung

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Dibrompentan
Allgemeines
Name 1,5-Dibrompentan
Andere Namen

Pentamethylenbromid

Summenformel C5H10Br2
Kurzbeschreibung

hellbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-24-0
EG-Nummer 203-849-7
ECHA-InfoCard 100.003.500
PubChem 8100
Wikidata Q161550
Eigenschaften
Molare Masse 229,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,70 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

222 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5126[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.[3]

   

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.[4]

Eigenschaften

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1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

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Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.[5][6]

 
Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[7]

   
Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,5-Dibrompentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.
  3. A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.
  4. D. W. Andrus: Pentamethylen bromide In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.023.0067; Coll. Vol. 3, 1955, S. 692 (PDF).
  5. J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.
  6. J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.
  7. K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048, PDF.