1,1-Diiodethan

chemische Verbindung

1,1-Diiodethan ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenalkanen gehört. Es ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt bei 177–179 °C und einer hohen Dichte von 2,84 g·cm−3. Es ist isomer zu 1,2-Diiodethan.

Strukturformel
Struktur von 1,1-Diiodethan
Allgemeines
Name 1,1-Diiodethan
Andere Namen

1,1-Ethylidendiiodid

Summenformel C2H4I2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-02-5
EG-Nummer 209-821-0
ECHA-InfoCard 100.008.930
PubChem 68980
Wikidata Q161288
Eigenschaften
Molare Masse 281,8 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−60 °C[2]

Siedepunkt
  • 177–179 °C[1]
  • 61–61 °C (16 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

1,1-Diiodethan kann aus Diazoethan und elementarem Iod hergestellt werden.[4] Ausgangsstoff zur Herstellung des Diazoethans ist Ethylamin-hydrochlorid, das zum Nitrosoethylharnstoff umgesetzt wird.[5][6]

 

Eigenschaften Bearbeiten

Der kritische Punkt von 1,1-Diiodethan liegt bei einer Temperatur von 723,89 K einem Druck von 47,83 bar und einem Volumen von 317,5 ml·mol−1.[2] Die Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 40,882 kJ/mol.[7]

Weblinks Bearbeiten

Commons: 1,1-Diiodoethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Dictionary of organic compounds, S. 2495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 6, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt 1,1-Diiodoethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  4. R. C. Neuman jr., M. L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, in: J. Org. Chem., 1966, 31, S. 1857–1859; doi:10.1021/jo01344a041.
  5. F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).
  6. F. Arndt: Diazomethane In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 156 (PDF).
  7. C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 313, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-8155-1596-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).