Geranyloctanoat

chemische Verbindung

Geranyloctanoat ist ein Terpenoidester der sich von Geraniol und Octansäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Geranyloctanoat
Allgemeines
Name Geranyloctanoat
Andere Namen

(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl-octanoat

Summenformel C18H32O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51532-26-4
EG-Nummer 257-256-3
ECHA-InfoCard 100.052.034
PubChem 6365696
ChemSpider 4896414
Wikidata Q67879901
Eigenschaften
Molare Masse 280,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

304 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

 
Andrena clarkella

Geranyloctanoat ist Bestandteil von Pheromonen bei mehreren Arten von Schnellkäfern aus der Gattung Agriotes. Bei Weibchen der Art Agriotes obscurus besteht das Pheromon aus Geranylhexanoat und Geranyloctanoat.[3] Auch bei Weibchen der Arten Saatschnellkäfer (Agriotes lineatus) und Agriotes proximus enthält das Pheromon Geranyloctanoat.[4] Die Verbindung wurde außerdem als Hauptkomponente in den Dufourdrüsen der Sandbienen-Arten Andrena clarkella und  Andrena praecox nachgewiesen.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c W.A. Poucher: Poucher’s Perfumes, Cosmetics and Soaps — Volume 1. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-011-3064-6, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. A. -K. Borg-Karlson, L. Ågren, H. Dobson, G. Bergström: Identification and electroantennographic activity of sex-specific geranyl esters in an abdominal gland of femaleAgriotes obscurus (L.) andA. lineatus (L.) (Coleoptera, Elateridae). In: Experientia. Band 44, Nr. 6, Juni 1988, S. 531–534, doi:10.1007/BF01958940.
  4. József Vuts, Till Tolasch, Lorenzo Furlan, Éva Bálintné Csonka, Tamás Felföldi, Károly Márialigeti, Teodora B. Toshova, Mitko Subchev, Amália Xavier, Miklós Tóth: Agriotes proximus and A. lineatus (Coleoptera: Elateridae): a comparative study on the pheromone composition and cytochrome c oxidase subunit I gene sequence. In: Chemoecology. Band 22, Nr. 1, März 2012, S. 23–28, doi:10.1007/s00049-011-0091-5.
  5. Jan Tengö, Gunnar Bergström: All-trans-farnesyl hexanoate and geranyl octanoate in the dufour gland secretion ofAndrem (Hymenoptera: Apidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 1, Nr. 2, 1975, S. 253–268, doi:10.1007/BF00987874.