Trinatrium-3,3′,3′′-phosphintriyltribenzolsulfonat

Trinatrium-3,3′,3′′-phosphintriyltribenzolsulfonat (abgekürzt als TPPTS als isolierte Verbindung oder als tppts als Ligand) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₁₈H₁₂Na₃O₉PS₃. Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff und ist ein Beispiel eines wasserlöslichen Phosphans. Der Rhodium-Hydrido-Komplexe der Verbindung findet als homogener Katalysator bei der technischen Herstellung von Butanal durch Hydroformylierung Verwendung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinatrium-3,3′,3′′-phosphin­triyl­tribenzol­sulfonat
Andere Namen	TPPTS tppts Tris(natrium-meta-sulfonatophenyl)phosphan
Summenformel	C18H12Na3O9PS3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63995-70-0 EG-Nummer 264-596-6 ECHA-InfoCard 100.058.706 PubChem 6099338 ChemSpider 3552062 Wikidata Q424908
Eigenschaften
Molare Masse	568,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

TPPTS wird durch die Sulfonierung von Triphenylphosphan hergestellt. Die Sulfonierung erfolgt in der meta-Position der Phenylringe. Für die Sulfonierung wird Oleum verwendet. Die entstehende Sulfonsäure wird dann mit Trioctylamin und Natriumhydroxid versetzt. Direkt nach der Auflösung im Reaktionsmedium wird das Phosphan protoniert. Das entstehende Phosphoniumsalz wird sulfoniert. Die Bruttogleichung lautet:

$\mathrm {P(C_{6}H_{5})_{3}+3\ SO_{3}\to \ P(C_{6}H_{4}SO_{3}H)_{3}}$

$\mathrm {P(C_{6}H_{4}SO_{3}H)_{3}+3\ NaOH\to \ P(C_{6}H_{4}SO_{3}Na)_{3}+3\ H_{2}O}$

Als Lewis-Base ist TPPTS stärker als Triphenylphosphan.

Verwendung in der Hydroformylierung

Metallorganische Komplexe des tppts sind löslich in Wasser und erlauben damit eine Heterogenisierung in der homogenen Katalyse. Dies ist die Basis für ihre industrielle Anwendung. tppts-modifizierte Rhodiumkatalysatoren werden seit 1984 bei der Zweiphasenhydroformylierung von Propen nach dem Ruhrchemie/Rhône-Poulenc-Verfahren verwendet. In der Hydroformylierung, auch bekannt als Oxosynthese, reagiert ein Alken mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu einem Aldehyd. Traditionell wurde die Hydroformylierung mit metallorganischen Rhodium- und Cobaltkomplexe in nichtwässrigen Lösungsmitteln durchgeführt.