Toluolsulfonsäuren
organische Schwefelverbindung
(Weitergeleitet von Toluensulfonsäure)
Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.
Vertreter
Bearbeiten| Toluolsulfonsäuren | |||||||
| Name | 2-Toluolsulfonsäure | 3-Toluolsulfonsäure | 4-Toluolsulfonsäure | ||||
| Andere Namen | o-Toluolsulfonsäure 2-Methylbenzolsulfonsäure |
m-Toluolsulfonsäure 3-Methylbenzolsulfonsäure |
p-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-20-0 | 617-97-0 (Monohydrat) 342385-54-0 (Hydrat) |
104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat) | ||||
| PubChem | 6925 | 105362 | 6101 | ||||
| Summenformel | C7H8O3S | ||||||
| Molare Masse | 172,20 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose oder violette, stechend riechende Kristalle | ||||||
| Schmelzpunkt | 111 °C[1] | 106 °C[2] | |||||
| Siedepunkt | 185–187 °C[2] | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[2] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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Hydrat
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Monohydrat
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 301‐311‐314‐331 | 315‐319‐335 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | 261‐280‐301+310‐305+351+338‐310 | 302+352‐304+340‐305+351+338 | |||||
Darstellung
Bearbeiten2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.
Weblinks
BearbeitenCommons: Toluolsulfonsäuren – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid ( vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)