Gilman-Moore-Reaktion
Synthese von Phenoxazin
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Die Gilman-Moore-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Erstmals beschrieben wurde sie 1957 von den amerikanischen Chemikern Henry Gilman (1893–1986) und Leonard O. Moore. Sie dient der Synthese von Phenoxazin.[1][2]
Zur Reaktion Bearbeiten
Diese Reaktion erlaubt es, bei bis zu 295 °C ausgehend von 2-Aminophenol 1 und dessen Hydrochlorid 2 unter Abspaltung von Wasser und Ammoniumchlorid Phenoxazin 3 zu synthetisieren. Beim Ringschluss des Heterocyclus Phenoxazin werden zwei Bindungen neu geknüpft, diese sind in der Abbildung rot markiert:[2][3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Henry Gilman, Leonard O. Moore: The Preparation of Some 10-Substituted Phenoxazines. In: Journal of the American Chemical Society, 1957, Vol. 79, Nr. 13, S. 3485–3487, doi:10.1021/ja01570a048.
- ↑ a b Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit Vol. 7. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 697, ISBN 978-3-13-541507-9.
- ↑ Eintrag zu Gilman-Moore-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2020.