Zimtsäureethylester

chemische Verbindung

Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäureethylester
Allgemeines
Name Zimtsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcinnamat
  • Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
  • ETHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-36-6
EG-Nummer 203-104-6
ECHA-InfoCard 100.002.822
PubChem 637758
ChemSpider 553344
Wikidata Q204182
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

6–8 °C[3]

Siedepunkt
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[5]

Brechungsindex

1,558[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

DarstellungBearbeiten

Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure[6] oder Salzsäure.[7]

Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:[8]

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.[9][6]

ReaktionenBearbeiten

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. D. Martinetz und R. Hartwig, Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998 ISBN 3-8171-1539-3
  3. a b c d e Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. a b Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. a b C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
  6. E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, 28, S. 3252ff. (Volltext).
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
  8. L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, 23, S. 976ff. (Volltext).
  9. T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie, 1924, 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).