Moschusxylol
5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Moschusxylol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H15N3O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Kristalle[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
heftige Zersetzung[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[6]; zulassungspflichtig[7] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.[8]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.[2] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[3]
Verwendung Bearbeiten
Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.[8] Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.[6][7]
Weblinks Bearbeiten
- Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu MUSK XYLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)
- ↑ Eintrag zu 5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Musk xylene solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
- ↑ a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).