Vanillinsäure

chemische Verbindung

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Strukturformel
Strukturformel von Vanillinsäure
Allgemeines
Name Vanillinsäure
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure

Summenformel C8H8O4
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchsloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-34-6
EG-Nummer 204-466-8
ECHA-InfoCard 100.004.061
PubChem 8468
ChemSpider 8155
DrugBank DB02130
Wikidata Q419672
Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208–210 °C[1]

pKs-Wert

4,53 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren, alkoholischen Getränken wie Rotwein[3] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.[4] Das höchste bekannte Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen ist in der Wurzel von Angelica sinensis,[5] üblicherweise "dong quai", "dang gui" oder "weiblicher Ginseng" (Chinesisch: 当归), ein in China vorkommendes Kraut, das in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.[6][7]

EigenschaftenBearbeiten

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.[8] In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.[9]

Siehe auchBearbeiten

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
  3. W. Ternes: Lebensmittellexikon.
  4. A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
  5. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Vanillic Acid, abgerufen am 5. Februar 2018.
  6. Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining „Aspergillus niger“ and „Pycnoporus cinnabarinus“. In: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).
  7. Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of „Pseudomonas fluorescens“ Strain BF13. In: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).
  8. Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).
  9. Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances. In: Microbiological Research, 2013, S. , (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).