Valaciclovir

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und mit Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valaciclovir
Andere Namen	(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat
Summenformel	C13H20N6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124832-26-4 (freie Base) 124832-27-5 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 603-015-6 ECHA-InfoCard 100.114.479 PubChem 135398742 ChemSpider 54770 DrugBank DB00577 Wikidata Q418594
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB11
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid-Hydrat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Valaciclovir ist ein sogenanntes Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)

Einzelnachweise

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