Trisaccharide

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.[1]

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Name chemische Verbindung Funktion/Vorkommen
Fucosidolactose O-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galp in Frauenmilch
Gentianose O-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf Rhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose) O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf durch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose) O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Fruf durch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
Maltotriose O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp Abbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
Manninotriose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-Glcp Manna
Melezitose O-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp Manna, Nektar
Neokestose O-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose
Panose O-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp Abbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
Raffinose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Fruf in Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
Umbelliferose O-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf in Wurzeln von Umbelliferen

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.