Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H15Br6O4P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 697,93 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
2,27 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
390 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5772 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.[5]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Der Stoff ist mutagen[6] und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A.[7] Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.[8]
Regulierung Bearbeiten
Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist in Japan in Textilprodukten wie Vorhängen, Teppichen und Schlafkleidung verboten.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.
- ↑ a b c d Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. September 2017.
- ↑ Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022
- ↑ M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195. Jahrgang, Nr. 4273, 1977, S. 76–78, doi:10.1126/science.318761, PMID 318761 (englisch).
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs
- ↑ U.S. Consumer Product Safety Commission: CPSC Bans TRIS-Treated Children's Garments (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.
- ↑ Tomoko Ooshima, N. Kakutani, Yukihiko Yamaguchi, T. Kawakami: 繊維製品に含まれる防炎加工剤のビス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイト及びトリス（2,3-ジブロモプロピル）ホスフェイトのGC-MS分析法. In: J-STAGE (Hrsg.): Yakugaku zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 142, Nr. 3, März 2022, S. 279–287, doi:10.1248/yakushi.21-00197 (englisch).