Trimethylsilylgruppe

Die Trimethylsilylgruppe (Abk. TMS) ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Die Organosilicium-Verbindung besteht aus drei an ein zentrales Siliciumatom gebundenen Methylgruppen ([–Si(CH3)3]), das wiederum an den Rest des Moleküls gebunden ist. Die Gruppe wird durch ihre chemische Inertheit und ihr hohes Molekularvolumen charakterisiert und findet unter anderem als Schutzgruppe Anwendung.

Struktur der Trimethylsilylgruppe (blau markiert) (oben)
Chlortrimethylsilan (Mitte)
Trimethylsilanether (unten)
R: Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest, Acyl-Rest etc.).

Um eine TMS-Schutzgruppe einzuführen, wird meist Chlortrimethylsilan (TMCS) verwendet. Bei der Herstellung von Silylethern ([–O–Si(CH3)3]) aus Alkoholen wird der Alkohol deprotoniert und greift anschließend nucleophil am Siliciumatom an, wobei im Sinne einer SN2-Reaktion ein Chloridion freigesetzt wird.

Bei dem ebenfalls mit TMS abgekürzten inerten Tetramethylsilan ist der Trimethylsilylrest an eine weitere Methylgruppe gebunden. Tetramethylsilan findet als Referenzsubstanz in der NMR-Spektroskopie Verwendung.

WeblinksBearbeiten

Commons: Trimethylsilylgruppe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien