Triflusulfuron-methyl
Triflusulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein in den 1990ern von DuPont eingeführtes Herbizid.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triflusulfuron-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl-2-{[({[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}carbonyl)amino]sulfonyl}-3-methylbenzoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H19F3N6O6S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 492,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Triflusulfuron-methyl kann ausgehend von 2-Nitro-3-methylbenzoesäuremethylester und Benzylmercaptan gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Natriumhypochlorit und t-Butyldimethylsilylamin. Anschließend wird o-Phenyl-N[4-dimethyl-2-amino-6(2.22-trifluorethoxy)]-1,3,5-triazinylcarbamat addiert.[4]
Verwendung Bearbeiten
Triflusulfuron-methyl wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser im Zuckerrübenanbau eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor). Die Resistenz der Kulturpflanze basiert auf einer sehr schnellen Metabolisierung (Halbwertszeit < 1h).[1][5]
Zulassung Bearbeiten
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Triflusulfuron-methyl als Wirkstoff zugelassen (Debut, Safari).[6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Triflusulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Triflusulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu triflusulfuron-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ V.A. Wittenbach, M.K. Koeppe, F.T. Lichtner, W.T. Zimmerman, R.W. Reiser: Basis of Selectivity of Triflusulfuron Methyl in Sugar Beets (Beta vulgaris). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 49, Nr. 1, Mai 1994, S. 72–81, doi:10.1006/pest.1994.1035.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflusulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triflusulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.