Tributylsilan

Tributylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylsilan
Andere Namen	Tri-n-butylsilan
Summenformel	C12H28Si
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 998-41-4 EG-Nummer (Listennummer) 627-008-2 ECHA-InfoCard 100.155.355 PubChem 6327711 Wikidata Q29460515
Eigenschaften
Molare Masse	200,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,779 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	225–226 °C/755 mmHg
Brechungsindex	1,436 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Tributylsilan kann in einem zweistufigen Prozess aus Tetraethoxysilan gewonnen werden. Dazu wird dieses zunächst mit n-Butyllithium bei −78 °C zu Ethoxy(tri-n-butyl)silan umgesetzt, das dann anschließend mit Dibutylaluminiumhydrid (DIBAL-H) bei −78 °C zu Tributylsilan reduziert wird.

$\mathrm {Si(OC_{2}H_{5})_{4}+3\ Li{-}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {-78\,{}^{\circ }C}}}$$\mathrm {\ Si(OC_{2}H_{5})(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+3\ LiOC_{2}H_{5}}$ $\mathrm {Si(OC_{2}H_{5})(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+\ HAl(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{2}{\xrightarrow {-78\,{}^{\circ }C}}}$$\mathrm {\ HSi(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+3\ Al(OC_{2}H_{5})(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{2}}$

Eigenschaften

Tributylsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 83 °C.

Reaktionen

Durch Umsetzung mit Halogenen oder Halogenwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumhalogenid als Katalysator kann das entsprechende Halogentributylysilan hergestellt werden:

$\mathrm {HSi(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow {-80\,{}^{\circ }C}}}$$\mathrm {\ XSi(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+\ HX\ \ \ X=Cl,Br}$

$\mathrm {HSi(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+\ HX{\xrightarrow {AlX_{3}}}}$$\mathrm {\ XSi(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})_{3}+\ H_{2}\ \ \ X=Cl,Br,I}$