Triasulfuron
Triasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1985 von Ciba-Geigy eingeführt wurde.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triasulfuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16ClN5O5S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 401,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,47 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Triasulfuron kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von o-Aminophenol dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumnitrit zum Diazoniumsalz, welches weiter mit Schwefeldioxid unter Anwesenheit von Kupfer(I)-chlorid, mit Ammoniumhydroxid, 2-Chlorethyl-p-toluolsulfonat und Phosgen reagiert. Mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin entsteht nun das Endprodukt.[5]
Verwendung Bearbeiten
Triasulfuron wird als selektives Nachauflauf-Herbizid im Getreideanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.
Zulassung Bearbeiten
Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit diesem Wirkstoff wurde in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen.[6] Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.[7]
Auch in den anderen Staaten der EU und der Schweiz besteht keine Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu Triasulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Triasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Triasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1-[2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. Hrsg.: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18.
- ↑ bvl.bund.de: BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen (Memento vom 23. Juli 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2016.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.