Thymolblau

chemische Verbindung

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Strukturformel
Strukturformel von Thymolblau
Allgemeines
Name Thymolblau
Andere Namen
  • Thymolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC)
Summenformel C27H30O5S
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-61-9
EG-Nummer 200-973-3
ECHA-InfoCard 100.000.886
PubChem 65565
ChemSpider 59008
Wikidata Q420396
Eigenschaften
Molare Masse 466,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Thymolblau ist ein grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch und schmilzt bei 221 °C.[1]

 
Grüne Kristalle des Thymolblau

Chemische EigenschaftenBearbeiten

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[2]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
  • pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau
Spezies H2In HIn In2−
Struktur  
pH < 1,2 2,8–8,0 > 9,6
Farbe violettrot gelb blau
 

VerwendungBearbeiten

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Thymolblau (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt Thymol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).

WeblinksBearbeiten

Commons: Thymolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien