Threose

chemische Verbindung

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Aufgrund der endständigen Aldehyd-Gruppe zählen sie zu den Aldosen. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Strukturformel
Struktur von Threose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Threose
Andere Namen
  • (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
  • (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 95-43-2 (D-Threose)
  • 95-44-3 (L-Threose)
PubChem 439665
Wikidata Q423233
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

ReaktionenBearbeiten

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt D-Threose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011 (PDF).

WeblinksBearbeiten

Commons: Threose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien