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Thienodiazepine sind in der Pharmazie und in der Chemie Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring[1] und einen anellierten Thiophen-Ring[2] enthalten. Dazu zählen die Arzneistoffe und psychotrope Substanzen: Bentazepam, Brotizolam, Ciclotizolam, Clotiazepam, Deschloroetizolam, Desmethyletizolam (Metizolam), Etizolam, Israpafant und JQ1 (CAS No. 1268524-70-4).

Inhaltsverzeichnis

StrukturBearbeiten

Thienodiazepine (Beispiel: Etizolam)
     
Grundkörper der Thienodiazepine Blau markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind. Grün markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind.

EinzelstoffeBearbeiten

Wirkstoff Handelsname(n) Wirkungstyp Chemische Bezeichnung Plasmahalbwertszeit
(Metaboliten-HWZ)
Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam[3] Jahr der
Markteinführung
Bentazepam Tiadipona (ES) Tranquilizer, Anxiolytikum 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on 2,8–4,5 h 50 mg[4] 1986[5]
Brotizolam Lendormin (D),

Lendorm (AT, DK),

Lendormine (CH),

Sintonal (ES)


Hypnotikum, Sedativum 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin 3–6 h (4–19 h) 0,5 mg 1985[6]
Clotiazepam Trecalmo (D),

Tienor (IT),

Distensan (ES), Veratran (FR),

Rize (JP)

Anxiolytikum,

Tranquilizer

5-(2-chlorophenyl)-7-ethyl-1-methyl-3H-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-one 5–6 h 5 mg[7] 1975
Deschloroetizolam - 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin 2 mg -
Etizolam Depas (JP),

Etilaam (ID),

Pasaden (IT)

Hypnotikum, Anxiolytikum 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen 3,5 h (8 h) 1 mg 1984[8]
Metizolam - 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin ~12 h 2 mg – 4 mg -

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.
  3. Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.
  4. Erika Montes Gómez, Mercedes Plasencia Núñez. Ana Teresa López Navarro, Mª Elidia Guerra Rodríguez, José Luis Castellano Cabrera, Ángela Martín Morales, Fidelina de la Nuez Viera: DESPRESCRIPCIÓN DE BENZODIAZEPINAS E HIPNÓTICOS Z. In: SERVICIO CANARIO DE LA SALUD (Hrsg.): bolcan. Band 2, Nr. 9. Servicio Canario de la Salud, September 2017, ISSN 1889-0938, S. 3 (spanisch, gobiernodecanarias.org [PDF; abgerufen am 2. Februar 2019]).
  5. Information on all trademarks registered through the Madrid System.: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (englisch).
  6. Jürgen Klauber, Helmut Schröder, Gisbert W. Selke: Innovation im Arzneimittelmarkt. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59796-1, S. 95 (254 S., google.de): „Der vorliegende Band leistet einen Beitrag zur Versachlichung dieser Thematik, indem er die relevanten Ansätze zur Beurteilung von Arzneimittelinnovationen sowie die wesentlichen internationalen Erfahrungen zusammenführt.“
  7. S. Desmet, D. Kindt, A. Verhaeghe, K. Verhelle, Clinical pharmacy department AZ Groeninge: Deprescribing psychoactive medication for geriatric patients in a multidisciplinary way. (PDF) In: The European Association of Hospital Pharmacists. AZ Groeninge, Kortrijk, Belgium, März 2016, S. 1, abgerufen am 28. Februar 2019 (englisch): „List dose X(mg) equivalent to 10mg diazepam
  8. WHO Expert Committee on Drug Dependence: Etizolam(INN). (PDF) In: World Health Organization. World Health Organization, 20. November 2015, S. 16, abgerufen am 23. Februar 2019 (englisch): „Etizolam is an anxiolytic medicine, originally developed in Japan, where it was introduced under the brand name of Depas in 1984.“