Tetrazene

chemische Verbindung

Die Tetrazene sind eine anorganische Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen Stickstoff-Atomen. Sie sind thermisch labil. Insgesamt sind elf N4H4 Isomere bekannt.[1]

ÜbersichtBearbeiten

Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:

Tetrazene
Name 1-Tetrazen cis-2-Tetrazen trans-2-Tetrazen
Andere Namen (Z)-2-Tetrazen (E)-2-Tetrazen
Strukturformel      
CAS-Nummer 14097-21-3 69996-02-7 54410-57-0
27120-23-6
PubChem 5463295
Summenformel H4N4
Molare Masse 60,06 g·mol−1
Aggregatzustand
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
(bei −78 °C)
Dichte 1,4 g·cm−3[2]

VerwechslungsgefahrBearbeiten

Tetrazen kann vom Namen her leicht mit Tetracen (Naphthacen) oder der Gruppe der Tetrazine verwechselt werden.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit Hydrazinen die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.[2][3]

Das trans-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von trans-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an Trifluoressigsäure in Dichlormethan bei 195 K gewonnen werden.[2]

EigenschaftenBearbeiten

2-Tetrazen (H2N–N=N–NH2) wurde 1975 von Nils Wiberg hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde photoelektronenspektroskopisch als trans-2-Tetrazen aufgeklärt.

2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in Methylenchlorid wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und Hydrazin und isomerisiert zu 25 % zu Ammoniumazid.

Das trans-Isomer besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.[2]

Ein Derivat des 1-Tetrazens (HN=N−NH−NH2) ist z. B. der Initialsprengstoff Tetrazen. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.[2]

TetrazoleBearbeiten

Cyclische, zweifach ungesättigte Derivate der Tetrazene sind die Tetrazole.

QuellenBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
  2. a b c d e Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).